2,2-dimethyl-5-((2'E)-4',4'-dimethyl-7'-oxo-2'-heptenyl)-1,3-dioxane | 178559-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-((2'E)-4',4'-dimethyl-7'-oxo-2'-heptenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 178559-31-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: QJJLSZBIZMRHKQ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-((2'E)-4',4'-dimethyl-7'-oxo-2'-heptenyl)-1,3-dioxane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 二苄叉丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 3-[(E)-2-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-vinyl]-4,4-dimethyl-2-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一种用于 Pd 催化的桤木烯反应的新催化剂。(+)-Cassiol 的全合成

  摘要：

  在抗溃疡剂 (+)-cassiol 的合成策略的背景下，探索了钯催化的烯炔环异构化的范围，从而产生了新的催化系统。在模型研究中，六元环形成的影响、系链中羰基的存在以及烯烃的空间位阻共同阻止了“标准”条件下的环异构化。两个变量被证明是开发一种已被证明有效的新催化系统的关键，即传统配体的缺乏和酸的选择。(+)-肉豆蔻醇的有效合成已经完成，其中这一新反应起到了关键作用。脂肪酶用于引入手性，钯 (0) 催化的反应在制作侧链时很重要。

  DOI：

  10.1021/ja960642f
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1,6-heptadien-3-ol 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 <(CH3)2C=CH-CH3>2BH 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-((2'E)-4',4'-dimethyl-7'-oxo-2'-heptenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  一种用于 Pd 催化的桤木烯反应的新催化剂。(+)-Cassiol 的全合成

  摘要：

  在抗溃疡剂 (+)-cassiol 的合成策略的背景下，探索了钯催化的烯炔环异构化的范围，从而产生了新的催化系统。在模型研究中，六元环形成的影响、系链中羰基的存在以及烯烃的空间位阻共同阻止了“标准”条件下的环异构化。两个变量被证明是开发一种已被证明有效的新催化系统的关键，即传统配体的缺乏和酸的选择。(+)-肉豆蔻醇的有效合成已经完成，其中这一新反应起到了关键作用。脂肪酶用于引入手性，钯 (0) 催化的反应在制作侧链时很重要。

  DOI：

  10.1021/ja960642f