5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-benzyloxyquinol-2-one | 64028-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-benzyloxyquinol-2-one
• 英文别名: 5-[1-hydroxy-2-(propan-2-ylamino)butyl]-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 64028-40-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: XDVUSYXTEUMMNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  618.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-benzyloxyquinol-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到8-(benzyloxy)carbostyril-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸丙卡特罗杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸丙卡特罗杂质的制备方法，包括以下步骤：步骤1，在碱性条件下，在有机溶剂中加入盐酸丙卡特罗，然后再加入适量的卤化苄，加热回流至反应完全，经后处理后得到中间体1；步骤2，将中间体1加入反应瓶中，然后加入有机溶剂，升高温度，加入氧化剂水溶液，加热反应完全后，倒入冰水中，析出固体，得到中间体2；步骤3，将中间体2加入反应瓶中，然后加入有机溶剂，降至低温，缓慢加入三氯化硼，保持低温至反应完全后，倒入冰水中，析出固体，过滤，得到丙卡特罗杂质。以易于获得的盐酸丙卡特罗为起始原料来制备盐酸丙卡特罗杂质，降低了盐酸丙卡特罗杂质的合成成本，而且简化了盐酸丙卡特罗杂质的制备步骤，提高了选择性，从而节省了制备时间，提高了制备效率。本发明反应的总收率50‑70％。

  公开号：

  CN112645875A
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-bromobutyryl)-8-benzyloxyquinol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-benzyloxyquinol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸丙卡特罗的合成新工艺

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种盐酸丙卡特罗的合成工艺。本发明提供一种盐酸丙卡特罗的合成方法，所述方法依次包括下述步骤：步骤1：8‑丁酰氧基喹诺酮和丁酰氯进行Fries重排反应得混合物；步骤2：步骤1得混合物直接与苄基化合物和碱反应得混合物；步骤3：步骤2得混合物与三溴化吡啶鎓在四氢呋喃中反应得5‑(2‑溴丁酰基)‑8‑苄氧基喹诺酮；步骤4：步骤3产物与异丙胺在四氢呋喃中进行氨解反应；步骤5：步骤4产物在醇溶剂中进行还原反应得到5‑(2‑异丙胺‑1‑羟基丁基)‑8‑苄氧基喹诺酮；步骤6：步骤5得产物在催化剂的催化下进行加氢还原反应，再与盐酸成盐反应，得到盐酸丙卡特罗。

  公开号：

  CN114213323B

文献信息

• 一种能够用来制备盐酸丙卡特罗的中间体及其制备方法
  申请人：四川美域高生物医药科技有限公司

  公开号：CN114195712B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种能够用于制备盐酸丙卡特罗的中间体及其制备方法。本发明提供提供一种中间体，所述中间体的结构式如下所示。本发明提供了一种能够用于制备盐酸丙卡特罗的中间体及其制备方法，以8‑丁酰氧基喹诺酮为原料，避免了使用不稳定、引起副反应较多的原料2‑溴丁酰氯或2‑溴丁酰溴试剂，即避免了溴素溴代反应条件苛刻难控、工艺稳定性和重现性较差、使用不方便的问题。当其用于制备盐酸丙卡特罗时，具有合成过程简单、易控，提高了效率，适合规模化工业生产。
• 一种用于制备盐酸丙卡特罗的中间体及其制备方法
  申请人：四川美域高生物医药科技有限公司

  公开号：CN114105872B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种能够用于制备盐酸丙卡特罗的中间体及其制备方法。本发明提供一种中间体，所述中间体的结构式如下式所示。本发明提供了一种能够用于制备盐酸丙卡特罗的中间体及其制备方法，采用8‑丁酰氧基喹诺酮为原料，避免了使用不稳定、引起副反应较多的原料2‑溴丁酰氯或2‑溴丁酰溴试剂，即避免了溴素溴代反应条件苛刻难控、工艺稳定性和重现性较差、使用不方便的问题。当其用于制备盐酸丙卡特罗时，具有合成过程简单、易控，提高了效率，适合规模化工业生产。
• YOSHIZAKI S.; MANABE Y.; TAMADA S.; NAKAGAWA K.; TAI S., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 8, 1103-1104
  作者：YOSHIZAKI S.、 MANABE Y.、 TAMADA S.、 NAKAGAWA K.、 TAI S.

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIZAKI S.; TAMADA S.; YO E., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 7, 2267-2269
  作者：YOSHIZAKI S.、 TAMADA S.、 YO E.

  DOI：——

  日期：——