[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-[(2S)-undec-9-yn-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate | 316790-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-[(2S)-undec-9-yn-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 316790-26-8
• 化学式: C₅₉H₇₄O₁₇
• 分子量: 1055.23
• InChiKey: LTPTVONVYQCQCB-PPLSGFMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-[(2S)-undec-9-yn-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-[(2S)-undec-9-yn-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环炔烃复分解。在槐糖脂内酯的全合成中的应用。

  摘要：

  已经实现了微生物生物表面活性剂槐糖脂的主要成分的第一全合成。这种方法在26个成员的脂质链中跨过槐糖骨架的脂族链中包含Z构烯基的大环内酯1，是基于Mo [N（t-Bu）（Ar）]催化的二炔21的闭环易位反应。 （3）（5； Ar ＝ 3，5-二甲基苯基）被CH（2）Cl（2）原位活化，然后Lindlar还原得到的环炔22。化合物21的两个β-糖苷键通过AgOTf /二甲基吡啶促进了葡糖环氧方法的改进和改进的Koenigs-Knorr反应。

  DOI：

  10.1021/jo0012952
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-[(2S)-undec-9-yn-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  闭环炔烃复分解。在槐糖脂内酯的全合成中的应用。

  摘要：

  已经实现了微生物生物表面活性剂槐糖脂的主要成分的第一全合成。这种方法在26个成员的脂质链中跨过槐糖骨架的脂族链中包含Z构烯基的大环内酯1，是基于Mo [N（t-Bu）（Ar）]催化的二炔21的闭环易位反应。 （3）（5； Ar ＝ 3，5-二甲基苯基）被CH（2）Cl（2）原位活化，然后Lindlar还原得到的环炔22。化合物21的两个β-糖苷键通过AgOTf /二甲基吡啶促进了葡糖环氧方法的改进和改进的Koenigs-Knorr反应。

  DOI：

  10.1021/jo0012952