methyl (1R^*,2R^*,5S^*,6S^*)-3-<6-benzyl-2-methyl-8-oxo-7-oxabicyclo<4.3.0>non-2-yl>propionate | 144963-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R^*,2R^*,5S^*,6S^*)-3-<6-benzyl-2-methyl-8-oxo-7-oxabicyclo<4.3.0>non-2-yl>propionate
• CAS: 144963-86-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: OKPOGSDDDJUISZ-SMOSDQRPSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R^*,2R^*,5S^*,6S^*)-3-<(8ξ)-6-benzyl-8-ethoxy-2-methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>non-2-yl>propionate 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以65%的产率得到methyl (1R^*,2R^*,5S^*,6S^*)-3-<6-benzyl-2-methyl-8-oxo-7-oxabicyclo<4.3.0>non-2-yl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Radical-Based Synthesis of Terpenoids. Stereoselectivity in the Trapping of Radicals from Cyclization of 3-(1-Ethoxy-2-haloethoxy)cyclohexenes

  摘要：

  研究发现，3-(1-乙氧基-2-卤乙氧基)环己烯与丙烯酸甲酯环化产生的双环自由基中间体的分子间立体选择性明显受到自由基中间体构象的影响。通过 PM3 RHF 分子轨道计算得到了作为自由基中间体模型的 8-甲氧基-7-氧杂双环[4.3.0]壬-2-基自由基的优化构象，并对其立体选择性进行了详细分析。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2421