methyl α-D-fucofuranoside | 60762-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-fucofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2-((R)-1-Hydroxyethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol；(2S,3R,4R,5S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 60762-64-3
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: AYTNZNQTOUCWMA-OVHBTUCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  344.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-fucofuranoside 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl α-D-fucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of methyl β-d-fucofuranoside and d-fucofuranose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90715-8

文献信息

• HPLC Analysis of the Product Distribution in the Iodine-Catalyzed Methyl Glycosidation of Pentoses and 6-Deoxyhexoses
  作者：Gyöngyi Gyémánt、András Lipták

  DOI：10.1080/07328309808002897

  日期：1998.4

  The product distribution of the iodine-catalyzed methyl glycosidation of four pentoses (D-ribose, D-arabinose, D-xylose, and D-lyxose) and two 6-deoxyhexoses (L-rhamnose, and D-fucose) was studied by HPLC using an APS column (dihydrogen sulphate form) with different acetonitrile-water mobile phases. In agreement with earlier results, a temperature dependent on-column isomerization was observed for all the investigated aldoses, except for ribose. The first-eluted furanosides were followed by pyranosides, and the free sugars were eluted last with the highest retention volumes.