methyl β-D-fucofuranoside | 72813-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-fucofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 72813-19-5
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: AYTNZNQTOUCWMA-BNWJMWRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-fucofuranoside 在 甲醇 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-fucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of methyl β-d-fucofuranoside and d-fucofuranose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90715-8
• 作为产物：
  描述：

  D-岩藻糖二乙基二硫代缩醛 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到methyl β-D-fucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of methyl β-d-fucofuranoside and d-fucofuranose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90715-8

文献信息

• Ouverture par le N-bromosuccinimide des acétals benzylidéniques de méthyl-hexosides de configuration manno et synthèse de la N-acétyl-l-mycosamine
  作者：Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84674-1

  日期：1980.10

  6-di-O-benzylidene-α- d -mannofuranoside and methyl 2,3-O-benzylidene-α- l -rharmnofuranoside were prepared according to a new procedure by simultaneous glycosidation and acetalation of d -mannose and l -rhamnose. Treatment of these compounds and of 1,6-anhydro-2,3-O-benzylidene- d -mannose with N-bromosuccinimide gave exclusively the 3-bromo compounds by regiospecific opening of the acetal ring. Thus, starting from

  摘要通过同时糖化和乙缩醛缩醛化的新方法，制备了甲基2,3：5,6-二-O-亚苄基-α-d-甘露呋喃糖苷和甲基2,3-O-亚苄基-α-1-L-呋喃呋喃糖苷。 -甘露糖和l-鼠李糖。用N-溴代琥珀酰亚胺处理这些化合物和1，6-脱水-2，3-O-亚苄基-d-甘露糖，通过缩醛环的区域特异性开放仅得到3-溴化合物。因此，从鼠李糖开始，以七个步骤制备了N-乙酰基-1-霉豆胺（3-氨基-3,6-二脱氧-1-甘露糖），总产率为32％。
• HPLC Analysis of the Product Distribution in the Iodine-Catalyzed Methyl Glycosidation of Pentoses and 6-Deoxyhexoses
  作者：Gyöngyi Gyémánt、András Lipták

  DOI：10.1080/07328309808002897

  日期：1998.4

  The product distribution of the iodine-catalyzed methyl glycosidation of four pentoses (D-ribose, D-arabinose, D-xylose, and D-lyxose) and two 6-deoxyhexoses (L-rhamnose, and D-fucose) was studied by HPLC using an APS column (dihydrogen sulphate form) with different acetonitrile-water mobile phases. In agreement with earlier results, a temperature dependent on-column isomerization was observed for all the investigated aldoses, except for ribose. The first-eluted furanosides were followed by pyranosides, and the free sugars were eluted last with the highest retention volumes.