(2R,3R,4aR,7S,8R,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-methylidene-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-7-ol | 473791-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4aR,7S,8R,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-methylidene-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-7-ol
• CAS: 473791-30-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 388.577
• InChiKey: RQOQZOICSVELOJ-BNIPCRSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4aR,7S,8R,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-methylidene-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-7-ol 在 吡啶-N-氧化物 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 gabosine ent-E
  参考文献：
  名称：

  由 (-)-奎尼酸衍生的烯丙基硫化物合成 Gabosine A、B、D 和 E

  摘要：

  由 (-)-奎尼酸 (5) 制备的烯丙基硫化物 6 通过一系列连续反应实现有效转化：i) Mislow-Evans 重排，ii) SeO 2 氧化，iii) 氢氧化钠的共轭加成或乙酸钠，和iv)消除甲氧基甲氧基。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32985
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4aS,5R,8aR)-7-(benzenesulfinylmethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 乙醇 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(2R,3R,4aR,7S,8R,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-6-methylidene-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  由 (-)-奎尼酸衍生的烯丙基硫化物合成 Gabosine A、B、D 和 E

  摘要：

  由 (-)-奎尼酸 (5) 制备的烯丙基硫化物 6 通过一系列连续反应实现有效转化：i) Mislow-Evans 重排，ii) SeO 2 氧化，iii) 氢氧化钠的共轭加成或乙酸钠，和iv)消除甲氧基甲氧基。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32985