benzyl 3-O-{[1-(methyl 6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl} 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate | 1161826-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-{[1-(methyl 6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl} 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate
• 英文别名: benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[[1-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1161826-38-5
• 化学式: C₄₇H₆₉N₃O₈
• 分子量: 804.08
• InChiKey: XCZJRHGBFNXQAS-DVNORMHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-{[1-(methyl 6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl} 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-O-{[1-(methyl 6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl} 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸葡萄糖缀合物作为糖原磷酸化酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经描述了通过三唑部分或酯官能团连接的齐墩果酸的葡萄糖缀合物的合成和生物学评估，其作为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。几种三萜糖苷共轭物对兔肌肉GPa表现出中等至良好的抑制活性。化合物12表现出最好的抑制作用，IC（50）值为1.14 microM。还讨论了这些抑制剂的构效关系（SAR）分析。通过分子对接模拟探索了化合物12的可能结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.012
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-propargyl-3β-hydroxyolean-12-en-28-oate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl 3-O-{[1-(methyl 6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl} 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸葡萄糖缀合物作为糖原磷酸化酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经描述了通过三唑部分或酯官能团连接的齐墩果酸的葡萄糖缀合物的合成和生物学评估，其作为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。几种三萜糖苷共轭物对兔肌肉GPa表现出中等至良好的抑制活性。化合物12表现出最好的抑制作用，IC（50）值为1.14 microM。还讨论了这些抑制剂的构效关系（SAR）分析。通过分子对接模拟探索了化合物12的可能结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.012