methyl 2-azido-3-O-(2-O-benzoyl-3,6-dideoxy-4-O-methyl-β-D-ribo-hexopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 496065-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-azido-3-O-(2-O-benzoyl-3,6-dideoxy-4-O-methyl-β-D-ribo-hexopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 496065-55-5
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₉
• 分子量: 555.585
• InChiKey: GBHJSVDSIWCGNE-QXZSQQPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  139.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-O-(2-O-benzoyl-3,6-dideoxy-4-O-methyl-β-D-ribo-hexopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 乙酸酐 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S,5S,6R)-2-((2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-Amino-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-5-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disaccharide congeners of the Trichinella spiralis glycan and binding site mapping of two monoclonal antibodies

  摘要：

  四糖基表位，β-D-Tyvp（1 [Formula：see text] 3）β-D-GalNAcp（1 [Formula：see text] 4）[α-L-Fucp（1 [Formula：see text] 3）]β-D-GlcNAcp（1）是寄生虫旋毛虫细胞表面表达的N-糖基的主要成分。两种单克隆抗体（Mabs 9D4和18H1）能保护大鼠免受旋毛虫感染，它们结合到与BSA结合的终端二糖基表位β-D-Tyvp（1 [Formula：see text] 3）β-D-GalNAcp。报道了含有单脱氧，单甲基以及替换乙酰胺基团的修饰的二糖类似物的合成。对这些靶向二糖的结合进行了保护MAbs的测定。对于每种抗体，包括tyvelose的C-2和C-4以及18H1的GalNAc乙酰胺基团的三个羟基团簇提供了与抗体结合位点的关键极性相互作用。通过功能团替换的映射表明，两种MAbs对于二脱氧己糖的识别模式相似，而每种MAbs都识别GalNAc残基的不同表面。因此，尽管两种抗体都掩埋了tyvelose的4-OH，但主要接触表面出现在3,6-二脱氧己糖的相反侧。 关键词：β-tyveloside，3,6-二脱氧-D-阿拉伯糖，旋毛虫糖原抗原，抗体映射，旋毛虫，N-糖基，碳水化合物的分子识别，抗原拓扑，功能团替换。

  DOI：

  10.1139/v02-117
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 phenyl 2-O-benzoyl-3,6-dideoxy-4-O-methyl-1-thio-α,β-D-ribo-hexopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到methyl 2-azido-3-O-(2-O-benzoyl-3,6-dideoxy-4-O-methyl-β-D-ribo-hexopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disaccharide congeners of the Trichinella spiralis glycan and binding site mapping of two monoclonal antibodies

  摘要：

  四糖基表位，β-D-Tyvp（1 [Formula：see text] 3）β-D-GalNAcp（1 [Formula：see text] 4）[α-L-Fucp（1 [Formula：see text] 3）]β-D-GlcNAcp（1）是寄生虫旋毛虫细胞表面表达的N-糖基的主要成分。两种单克隆抗体（Mabs 9D4和18H1）能保护大鼠免受旋毛虫感染，它们结合到与BSA结合的终端二糖基表位β-D-Tyvp（1 [Formula：see text] 3）β-D-GalNAcp。报道了含有单脱氧，单甲基以及替换乙酰胺基团的修饰的二糖类似物的合成。对这些靶向二糖的结合进行了保护MAbs的测定。对于每种抗体，包括tyvelose的C-2和C-4以及18H1的GalNAc乙酰胺基团的三个羟基团簇提供了与抗体结合位点的关键极性相互作用。通过功能团替换的映射表明，两种MAbs对于二脱氧己糖的识别模式相似，而每种MAbs都识别GalNAc残基的不同表面。因此，尽管两种抗体都掩埋了tyvelose的4-OH，但主要接触表面出现在3,6-二脱氧己糖的相反侧。 关键词：β-tyveloside，3,6-二脱氧-D-阿拉伯糖，旋毛虫糖原抗原，抗体映射，旋毛虫，N-糖基，碳水化合物的分子识别，抗原拓扑，功能团替换。

  DOI：

  10.1139/v02-117