methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[4-[1-(phenylsulfanylmethyl)triazol-4-yl]butanoyloxy]-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate | 1459140-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[4-[1-(phenylsulfanylmethyl)triazol-4-yl]butanoyloxy]-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1459140-74-9
• 化学式: C₄₄H₆₃N₃O₄S
• 分子量: 730.068
• InChiKey: QWHACKUPLJPZJS-HXYXQYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-(hex-5-ynoyloxy)olean-12(13)-en-28-oic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[4-[1-(phenylsulfanylmethyl)triazol-4-yl]butanoyloxy]-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑取代的齐墩果酸衍生物：合成和抗增殖活性

  摘要：

  在寻找天然产物的构效关系时，杂合化合物是相关产物。从天然存在的三萜齐墩果酸开始，使用点击化学制备烷基酯并用不同的芳族叠氮化物处理以产生杂化化合物。合成了18种新的齐墩果酸衍生物，并通过光谱和光谱方法对其结构进行了确认。评估了新衍生物对正常肺成纤维细胞 (MRC-5)、胃上皮腺癌 (AGS)、早幼粒细胞白血病 (HL-60)、肺癌 (SK-MES-1) 和膀胱癌 (J82) 细胞的抗增殖活性. 炔烃酯 1 和 3 对所有细胞系都有活性，但没有选择性（分别为 19.6-23.1 μM 和 14.1-56.2 μM），它们各自的甲酯是无活性的。在三唑环上连接有苯和对苯甲醚的化合物没有显示出抗增殖作用。将氯原子引入苯环（化合物 9）引起对 AGS 细胞的选择性作用（IC50 值：8.9 μM）。当 C-28 处的 COOH 官能团被甲基化时，活性就会丧失。发现带有对甲苯磺酰基的化合物 11 和 15

  DOI：

  10.3390/molecules18077661