(3S,4S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3-[¹³C]methyl-2-[3,4-D2]pyrrolidone | 364342-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3-[¹³C]methyl-2-[3,4-D2]pyrrolidone
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dideuterio-3-(113C)methyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 364342-98-3
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄Si
• 分子量: 346.512
• InChiKey: XMDFSETVBCBKMR-XVRIVESXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3-[¹³C]methyl-2-[3,4-D2]pyrrolidone 在 ruthenium trichloride 、 偶氮二异丁腈 咪唑 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 polystyrene-supported Ph₃P 、 碘 、 氘代三正丁基锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S,4S)-[5-¹³C;3,4,5',5',5'-D5]leucine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹³C/D Doubly Labeled l-Leucines:  Probes for Conformational Analysis of the Leucine Side-chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010263r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(113C)methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氘 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(3S,4S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-3-[¹³C]methyl-2-[3,4-D2]pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹³C/D Doubly Labeled l-Leucines:  Probes for Conformational Analysis of the Leucine Side-chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010263r