tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-iodobutanoate | 161370-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-iodobutanoate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-iodobutanoate；tert-butyl (2S)-4-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 161370-66-7
• 化学式: C₁₃H₂₄INO₄
• 分子量: 385.242
• InChiKey: CUDXGFWLHSXMOR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-iodobutanoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-[(S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-tert-butoxy-4-oxobutyl]azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成烟胺及其衍生物的 L-氮杂环丁烷-2-羧酸的多克级和无柱层析合成

  摘要：

  Multigram-scale synthesis of L-azetidine-2-carboxylic acid from L-aspartic acid was achieved in 13 conventional synthetic steps, without the need for purification by silica-gel column chromatography and expensive reagents. Nicotianamine and its fluorescence-labeled derivatives could be obtained from this synthetic strategy.

  DOI：

  10.3987/com-18-14002
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-甲酯 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing deuterated desmosine and derivatives thereof

  摘要：

  提供了一种制备下述一般式（1）或其盐的化合物的方法，其中包括将下述一般式（2）或其盐的化合物中的一个或多个氨基质子与氘进行交换，交换后将下述一般式（2）或其盐的氘交换化合物转化为下述一般式（1）或其盐：其中，在一般式（1）中，一个或两个氢原子可以被其同位素替代；在一般式（2）中，每个R1独立地是氢原子、叔丁氧羰基团或苄氧羰基团，R2独立地是叔丁基团、苄基团、甲基或乙基。

  公开号：

  US10280143B1

文献信息

• 複合体
  申请人：学校法人上智学院

  公开号：JP2019167301A

  公开（公告）日：2019-10-03

  【課題】デスモシン類の簡便な定量法に用いることができる物質を提供する。【解決手段】本発明における複合体は、デスモシンが、デスモシンのピリジン環の４位の側鎖末端において、直接または連結基を介してタンパク質に結合している。【選択図】なし

  这个文本是关于一种用于简便定量法的物质的描述。描述了一种复合物，其中蛋白质与Desmosine通过Desmosine的吡啶环的4位侧链末端直接或通过连接基结合。
• Synthesis of desmosine-BSA/KLH conjugates via Sonogashira/Negishi cross-coupling reactions
  作者：Seiya Miyagi、Reiko Yokoo、Takahiro Tanigawa、Dinda B. Pitna、Mika Hirose、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153616

  日期：2022.2

  obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, conjugates of desmosine and carrier proteins, such as bovine serum albumin (BSA) and keyhole limpet hemocyanin (KLH), with linkers were designed and prepared for the creation of an effective antibody to be used in the development of an enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) system. Synthesis of desmosine along with the linkers having appropriate

  Desmosine 是一种弹性蛋白交联氨基酸，有望成为与弹性蛋白降解相关的疾病的有用生物标志物，包括慢性阻塞性肺病 (COPD)。在这项研究中，设计并制备了地氨丝蛋白和载体蛋白（如牛血清白蛋白 (BSA) 和匙孔血蓝蛋白 (KLH)）与接头的结合物，用于产生用于开发酶的有效抗体。联免疫吸附试验（ELISA）系统。通过逐步和化学/区域选择性钯催化的 Sonogashira 和 Negishi 交叉偶联反应合成地氨辛以及具有适当长度的接头，该反应从具有保护基团的炔烃开始，经过九个步骤。随后，
• Cobalt-catalysed enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling
  作者：Yan Li、Wan Nie、Zhe Chang、Jia-Wang Wang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1038/s41929-021-00688-w

  日期：——

  few examples of its use in asymmetric cross-coupling. Here we report a cobalt-catalysed enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling reaction, namely, alkene hydroalkylation, to access chiral fluoroalkanes. This reaction represents a catalyst-controlled enantioselective coupling mode in which a tailor-made auxiliary is unnecessary; via this reaction, an aliphatic C–F stereogenic centre can be introduced at

  对映选择性 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 偶联对有机合成有很大影响，但仍然具有挑战性。钴在均相有机金属催化的发展中发挥了重要作用，但很少有将其用于不对称交叉偶联的例子。在这里，我们报告了钴催化的对映选择性 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 偶联反应，即烯烃加氢烷基化，以获得手性氟代烷烃。该反应代表了一种催化剂控制的对映选择性偶联模式，其中不需要定制的助剂；通过该反应，可以在烷基链中的所需位置引入脂肪族 C-F 立体中心。
• Synthesis of <scp>l</scp> -[4-¹¹ C]Asparagine by Ring-Opening Nucleophilic ¹¹ C-Cyanation Reaction of a Chiral Cyclic Sulfamidate Precursor
  作者：Youwen Xu、Aylin Sibel Cankaya、Ruma Hoque、So Jeong Lee、Colleen Shea、Lena Kersting、Michael Schueller、Joanna S. Fowler、David Szalda、David Alexoff、Barbara Riehl、Tassilo Gleede、Richard A. Ferrieri、Wenchao Qu

  DOI：10.1002/chem.201801029

  日期：2018.5.7

  by X‐ray crystallography. Utilizing a [11C]cyanide nucleophilic ring opening reaction followed by selective acidic hydrolysis and deprotection, enantiomerically pure l‐[4‐11C]asparagine was synthesized. Further optimization of reaction parameters, including base, metal ion source, solvent, acid component, reaction temperature and reaction time, a reliable two‐step method for synthesizing l‐[4‐11C]asparagine

  合成方便的，快速的方法以合成放射性标记的，对映体纯的氨基酸（AAs）作为潜在的正电子发射断层扫描（PET）成像剂，以绘制活体生物的各种生化转变仍然是一个挑战。鉴于碳11的半衰期较短（11 C，t 1/2 = 20.4分钟），对于碳11标记的AA的合成尤其如此。制备对映体纯的11 C标记的l的简便合成途径用部分保护的丝氨酸为原料开发了天冬酰胺，并进行了四步转化，提供了手性五元环氨基磺酸盐作为放射性标记前体。X射线晶体学证实了其结构和绝对构型。利用[ 11 C]的氰化物亲核开环反应，接着通过选择性酸性水解和脱保护，对映体纯升- [4- 11 C]天冬酰胺的合成。反应参数的进一步优化，包括碱金属离子源，溶剂，酸成分，反应温度和反应时间，用于合成可靠两步法升- [4- 11 C]天冬酰胺被提出：45±3分钟内（n从轰击结束= 5，合成了所需的对映体纯产物，其初始亲核氰化产率为69±4％（n = 5），两步放射化学总产率为53±2％（n
• Synthesis and Structure Activity Relationships of a Novel Antifungal Agent, Azoxybacilin.
  作者：Jun OHWADA、Isao UMEDA、Hitomi ONTSUKA、Yuhko AOKI、Nobuo SHIMMA

  DOI：10.1248/cpb.42.1703

  日期：——

  A new antifungal substance, azoxybacilin (an unusual amino acid with an azoxy moiety) and its derivatives have been synthesized from Boc-L-Asp-OtBu utilizing the Moss procedure for the preparation of the azoxy moiety. The ester derivative, Ro 09-1824, showed more potent antifungal activity and a broader antifungal spectrum than azoxybacilin did.

  一种新的抗真菌物质，阿唑氧巴西林（一种带有阿唑氧基部分的不规则氨基酸）及其衍生物已通过Moss方法从Boc-L-Asp-OtBu合成，旨在制备阿唑氧基部分。酯衍生物Ro 09-1824显示出比阿唑氧巴西林更强的抗真菌活性和更广泛的抗真菌谱。