Acetic acid (2S,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-ethyl-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 108470-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-ethyl-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 108470-01-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: XIXBAQRPAUJKBR-AWMFZPMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-ethyl-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 钯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  金合酶B的全合成和绝对构型

  摘要：

  已从D-葡萄糖开始合成了Aurovertin B（一种的代谢物），与此相关的是，Aurovertin B的绝对构型已得到明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84870-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((1S,2R)-1-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-1-methyl-butyl)-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-ethyl-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  急性神经毒性代谢产物aurovertin b的全合成和绝对构型

  摘要：

  Aurovertin B（一种的代谢物）是由D-葡萄糖立体有择环化合成的。其绝对配置已明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89819-7