N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-hydroxy-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 148704-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-hydroxy-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• CAS: 148704-96-5
• 化学式: C₅₂H₆₄N₂O₁₃Si₂
• 分子量: 981.257
• InChiKey: OFUCBZDBTUUPOA-SKFQXWHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  208.54
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-hydroxy-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-nitrophenyl O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（（ 1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  通过开发和利用关键的糖基供体，完成了以乳酸-N-二糖I（β-d-Galp-（1→3）-β-d-GlcpNAc）为末端单元的两种四糖和一种三糖的合成，即苯基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80103-l
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-3-(β-吡喃半乳糖)-β-D-半乳糖苷 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以2.5 g的产率得到N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-hydroxy-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  从苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（（ 1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  通过开发和利用关键的糖基供体，完成了以乳酸-N-二糖I（β-d-Galp-（1→3）-β-d-GlcpNAc）为末端单元的两种四糖和一种三糖的合成，即苯基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80103-l