benzyl 4-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 1382060-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1382060-08-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: AGBPADNUGCGCQZ-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 盐酸羟胺 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5R)-benzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-methyl-5-C-(1H-tetrazol-5-yl)-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  串联裂解-环化反应合成四唑融合糖苷

  摘要：

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘试剂促进的分子内环化为合成四唑糖提供了极好的方法。这种新的反应为合成这些化合物提供了其他优势，包括易于获得的原料，实验简便，条件温和和收率高。

  DOI：

  10.1021/ol3013638
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 benzyl 4-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  串联裂解-环化反应合成四唑融合糖苷

  摘要：

  异头烷氧基自由基（ARF）的断裂以及随后由高价碘试剂促进的分子内环化为合成四唑糖提供了极好的方法。这种新的反应为合成这些化合物提供了其他优势，包括易于获得的原料，实验简便，条件温和和收率高。

  DOI：

  10.1021/ol3013638

文献信息

• Synthesis of Chiral Polyhydroxylated Benzimidazoles by a Tandem Radical Fragmentation/Cyclization Reaction: A Straight Avenue to Fused Aromatic-Carbohydrate Hybrids
  作者：Emy André-Joyaux、Andrés G. Santana、Concepción C. González

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01988

  日期：2019.1.18

  The synthesis of benzimidazole-fused iminosugars through a tandem β-fragmentation-intramolecular cyclization reaction is described. The use of the benzimidazole ring as the internal nucleophile and the use of phenyliodosophthalate (PhI(Phth)), a new metal-free and low toxic hypervalent iodine reagent, are the most remarkable novelties of this synthetic strategy. With this approach, we have demonstrated

  描述了通过串联β-片段化-分子内环化反应合成苯并咪唑融合的亚氨基糖。使用苯并咪唑环作为内部亲核试剂以及使用苯基碘代邻苯二甲酸酯（PhI（Phth））（一种无金属，低毒性的高价碘新试剂），是该合成策略最显着的新颖之处。通过这种方法，我们已经证明了由PhI（Phth）/ I 2系统促进的异头烷氧基自由基断裂对于制备新化合物的用途，这对于医学和合成化学家均具有潜在的意义。