6-azido-1,6-dideoxy-1,1-difluoro-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose | 189882-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-1,6-dideoxy-1,1-difluoro-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• CAS: 189882-01-7
• 化学式: C₉H₁₃F₂N₃O₄
• 分子量: 265.217
• InChiKey: DEPORYXFQNNCIK-SOVPELCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-1,6-dideoxy-1,1-difluoro-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5,6-三甲氧基-6,6-二氟-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇（1,6-二甲氧基-6,6-二氟纳吉霉素）的合成和评价

  摘要：

  摘要1,5,6-三苯氧基-6,6-二氟-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇盐酸盐（2）和1,5,6-三苯氧基-6,6-二氟-1,5-亚氨基-d-葡萄糖基盐酸盐-葡萄糖醇（3）已经由1-山梨糖合成。C-5二氟甲基的形成是通过DAST对羰基进行二氟化而完成的。3的体外酶学评估结果表明，它是酵母α-葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂（K i = 7.5 mM）和杏仁β-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂（K i = 8.7 m）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00341-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-hexos-2-ulofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 6-azido-1,6-dideoxy-1,1-difluoro-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,5,6-三甲氧基-6,6-二氟-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇（1,6-二甲氧基-6,6-二氟纳吉霉素）的合成和评价

  摘要：

  摘要1,5,6-三苯氧基-6,6-二氟-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇盐酸盐（2）和1,5,6-三苯氧基-6,6-二氟-1,5-亚氨基-d-葡萄糖基盐酸盐-葡萄糖醇（3）已经由1-山梨糖合成。C-5二氟甲基的形成是通过DAST对羰基进行二氟化而完成的。3的体外酶学评估结果表明，它是酵母α-葡萄糖苷酶的竞争性抑制剂（K i = 7.5 mM）和杏仁β-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂（K i = 8.7 m）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00341-8