3-formyl-4-(2,3-dimethoxybenzoyl)-5-methylfuran | 1272375-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-formyl-4-(2,3-dimethoxybenzoyl)-5-methylfuran
• CAS: 1272375-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: HYVHVXQHZZPRMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-4-(2,3-dimethoxybenzoyl)-5-methylfuran 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到4-(2,3-dimethoxybenzoyl)-5-methylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  放线菌代谢产物7,8-二羟基-1-甲基萘[2,3 - c ]呋喃-4,9-二酮的合成，抗癌活性和铁亲和力

  摘要：

  描述了由Actinoplanes菌株产生的7,8-二羟基-1-甲基萘[2,3- c ]呋喃-4,9-二酮（1）的首次合成。6-甲基呋喃[3,4- c ]呋喃-1（3 H）-one（4）的内酯开环，带有邻甲硅烷基化的杂芳烃（3），产物醇5的氧化，以及芳基羧酸的Friedel-Crafts酰化酸7得到目标化合物的单甲基醚2。后者是通过用BBr 3将2脱甲基而获得的，总产率为14％。而单醚2对五种癌细胞系的细胞毒性明显高于儿茶酚1，只有后者对Fe（III）表现出铁载体样的结合亲和力，复合解离常数K D约为10 –29 M 3（pM = 25.9 ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.012
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-2-methyl-3-(2,3-dimethoxybenzoyl)furan 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到3-formyl-4-(2,3-dimethoxybenzoyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  放线菌代谢产物7,8-二羟基-1-甲基萘[2,3 - c ]呋喃-4,9-二酮的合成，抗癌活性和铁亲和力

  摘要：

  描述了由Actinoplanes菌株产生的7,8-二羟基-1-甲基萘[2,3- c ]呋喃-4,9-二酮（1）的首次合成。6-甲基呋喃[3,4- c ]呋喃-1（3 H）-one（4）的内酯开环，带有邻甲硅烷基化的杂芳烃（3），产物醇5的氧化，以及芳基羧酸的Friedel-Crafts酰化酸7得到目标化合物的单甲基醚2。后者是通过用BBr 3将2脱甲基而获得的，总产率为14％。而单醚2对五种癌细胞系的细胞毒性明显高于儿茶酚1，只有后者对Fe（III）表现出铁载体样的结合亲和力，复合解离常数K D约为10 –29 M 3（pM = 25.9 ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.012