4-hydroxymethyl-2-methyl-3-(2,3-dimethoxybenzoyl)furan | 1272375-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-2-methyl-3-(2,3-dimethoxybenzoyl)furan
• CAS: 1272375-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: VEMKZZRMOQGKSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-2-methyl-3-(2,3-dimethoxybenzoyl)furan 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到3-formyl-4-(2,3-dimethoxybenzoyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  放线菌代谢产物7,8-二羟基-1-甲基萘[2,3 - c ]呋喃-4,9-二酮的合成，抗癌活性和铁亲和力

  摘要：

  描述了由Actinoplanes菌株产生的7,8-二羟基-1-甲基萘[2,3- c ]呋喃-4,9-二酮（1）的首次合成。6-甲基呋喃[3,4- c ]呋喃-1（3 H）-one（4）的内酯开环，带有邻甲硅烷基化的杂芳烃（3），产物醇5的氧化，以及芳基羧酸的Friedel-Crafts酰化酸7得到目标化合物的单甲基醚2。后者是通过用BBr 3将2脱甲基而获得的，总产率为14％。而单醚2对五种癌细胞系的细胞毒性明显高于儿茶酚1，只有后者对Fe（III）表现出铁载体样的结合亲和力，复合解离常数K D约为10 –29 M 3（pM = 25.9 ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.012
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 1-oxo-6-methyl-1H,3H-furo<3,4-c>furan 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到4-hydroxymethyl-2-methyl-3-(2,3-dimethoxybenzoyl)furan
  参考文献：
  名称：

  放线菌代谢产物7,8-二羟基-1-甲基萘[2,3 - c ]呋喃-4,9-二酮的合成，抗癌活性和铁亲和力

  摘要：

  描述了由Actinoplanes菌株产生的7,8-二羟基-1-甲基萘[2,3- c ]呋喃-4,9-二酮（1）的首次合成。6-甲基呋喃[3,4- c ]呋喃-1（3 H）-one（4）的内酯开环，带有邻甲硅烷基化的杂芳烃（3），产物醇5的氧化，以及芳基羧酸的Friedel-Crafts酰化酸7得到目标化合物的单甲基醚2。后者是通过用BBr 3将2脱甲基而获得的，总产率为14％。而单醚2对五种癌细胞系的细胞毒性明显高于儿茶酚1，只有后者对Fe（III）表现出铁载体样的结合亲和力，复合解离常数K D约为10 –29 M 3（pM = 25.9 ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.012