2,3-Dimethyl-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid 1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 181181-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid 1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• CAS: 181181-22-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: FZWRZEGRJVBRNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid 1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Benzoic acid 5-hydroxy-2,3-dimethyl-5-phenyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的非对映选择性Mukaiyama-Michael反应设计

  摘要：

  设计了高度非对映选择性的Mukaiyama-Michael反应。为此目的，抑制电子转移过程至关重要，应满足以下条件。（1）使用TiCl 4作为路易斯酸。（2）烯丙基甲硅烷基乙缩醛具有庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基。（3）α-烯酮具有庞大的酰基。在这些条件下，可获得高达99：1的极好的顺选择性。当减小烷氧基的大小时，选择性逆于反偏好。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00478-4
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 tert-Butyl-dimethyl-[(E)-1-(1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yloxy)-propenyloxy]-silane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-Dimethyl-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid 1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的非对映选择性Mukaiyama-Michael反应设计

  摘要：

  设计了高度非对映选择性的Mukaiyama-Michael反应。为此目的，抑制电子转移过程至关重要，应满足以下条件。（1）使用TiCl 4作为路易斯酸。（2）烯丙基甲硅烷基乙缩醛具有庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基。（3）α-烯酮具有庞大的酰基。在这些条件下，可获得高达99：1的极好的顺选择性。当减小烷氧基的大小时，选择性逆于反偏好。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00478-4