methyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 116388-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 116388-45-5
• 化学式: C₇₀H₇₉NO₁₅
• 分子量: 1174.39
• InChiKey: AWOBSMVXJYHNBS-PQZMIANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.82
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  169.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以76.6%的产率得到methyl O-α-L-fucopyranosyl-(1->6)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异构体三糖的合成-甲基O-α-1-呋喃果糖基-（1→3、4和6）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）- β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要将3-O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基化在氢化钠存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中的苄基溴化物提供甲基3- O-（2-乙酰氨基-3- O-苄基-4,6- O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（3）。3的亚苄基的还原性开环得到甲基3-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三- O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（4）。用热的80％乙酸水溶液裂解3，4，6-缩醛基，得到二醇（5）。分别将化合物3、4和5进行卤离子催化的2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴的糖基化反应，生成相应的三糖衍生物，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90841-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 四乙基溴化铵 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 methyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->6)-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异构体三糖的合成-甲基O-α-1-呋喃果糖基-（1→3、4和6）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）- β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要将3-O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基化在氢化钠存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中的苄基溴化物提供甲基3- O-（2-乙酰氨基-3- O-苄基-4,6- O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（3）。3的亚苄基的还原性开环得到甲基3-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三- O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（4）。用热的80％乙酸水溶液裂解3，4，6-缩醛基，得到二醇（5）。分别将化合物3、4和5进行卤离子催化的2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴的糖基化反应，生成相应的三糖衍生物，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90841-3