undecacyclo[13.7.0.0^1,11.0^2,6.0^4,22.0^5,9.0^7,11.0^10,18.0^10,22.0^12,17.0^16,21]docosane-3,8-dione | 328114-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: undecacyclo[13.7.0.0^1,11.0^2,6.0^4,22.0^5,9.0^7,11.0^10,18.0^10,22.0^12,17.0^16,21]docosane-3,8-dione
• 英文别名: undecacyclo[11.9.0.01,6.02,14.02,17.03,8.07,12.09,14.013,20.015,19.018,22]docosane-16,21-dione
• CAS: 328114-72-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: GSKHPZSZRYWKLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 undecacyclo[13.7.0.0^1,11.0^2,6.0^4,22.0^5,9.0^7,11.0^10,18.0^10,22.0^12,17.0^16,21]docosane-3,8-dione 在 三氟化硼乙醚 、 盐酸 、 对甲苯磺酰肼 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 undecacyclo[11.11.0.0^1,6.0^2,14.0^2,18.0^3,8.0^7,12.0^9,14.0^13,21.0^15,20.0^19,24]tetracosa-4,10-diene
  参考文献：
  名称：

  [2.2.2.2]/[2.1.1.1]Pagodanes 和 [1.1.1.1]/[2.2.1.1]/[2.2.2.2]Isopagodanes：合成、结构、反应性 - Benzo/Ene-和 Benzo/Benzo-Photocycloadditions

  摘要：

  [1.1.1.1]/[2.2.1.1] 宝塔 (1, 2) 的既定路线已应用于构建同源 [2.2.2.2] 和 [2.1.1.1] 骨架 (3, 7)。将该合成方案应用于iso[1.1.1.1]/iso[2.2.1.1]/iso[2.2.2.2]结构(4-6)失败了；面对面苯并/苯并中间体 (26a 和 b) 中关键的 [6+6] 苯并/苯并光环加成步骤 - 与相应的清洁 [6+2] 苯并/烯光环加成反应 (27a 36) -没有发生。当使用苯并/苯并底物（26a 和 b）实现双 Birch 还原，得到 28a 和 b 时，涉及立体电子要求较低的 [2+2] 烯/烯-光环加成的旁路证明是有益的。多米诺型 [4+2]/[4+2] 环加成对热不稳定的“苯环二聚体”[33a 和 b，Ea(33a) = 23.9 ± 1。5 kcal mol-1] 允许以标准方式随后完成异帕果烷骨架。尝试将高度应变但热持久性高的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3855::aid-ejoc3855>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  undecacyclo[13.7.0.0^1,11.0^2,6.0^4,22.0^5,9.0^7,11.0^10,18.0^10,22.0^12,17.0^16,21]docosane-3,8-dione bis(ethylene acetal) 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到undecacyclo[13.7.0.0^1,11.0^2,6.0^4,22.0^5,9.0^7,11.0^10,18.0^10,22.0^12,17.0^16,21]docosane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  [2.2.2.2]/[2.1.1.1]Pagodanes 和 [1.1.1.1]/[2.2.1.1]/[2.2.2.2]Isopagodanes：合成、结构、反应性 - Benzo/Ene-和 Benzo/Benzo-Photocycloadditions

  摘要：

  [1.1.1.1]/[2.2.1.1] 宝塔 (1, 2) 的既定路线已应用于构建同源 [2.2.2.2] 和 [2.1.1.1] 骨架 (3, 7)。将该合成方案应用于iso[1.1.1.1]/iso[2.2.1.1]/iso[2.2.2.2]结构(4-6)失败了；面对面苯并/苯并中间体 (26a 和 b) 中关键的 [6+6] 苯并/苯并光环加成步骤 - 与相应的清洁 [6+2] 苯并/烯光环加成反应 (27a 36) -没有发生。当使用苯并/苯并底物（26a 和 b）实现双 Birch 还原，得到 28a 和 b 时，涉及立体电子要求较低的 [2+2] 烯/烯-光环加成的旁路证明是有益的。多米诺型 [4+2]/[4+2] 环加成对热不稳定的“苯环二聚体”[33a 和 b，Ea(33a) = 23.9 ± 1。5 kcal mol-1] 允许以标准方式随后完成异帕果烷骨架。尝试将高度应变但热持久性高的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3855::aid-ejoc3855>3.0.co;2-a