(3RS,6S,11RS)-1,4,7,10-tetraoxaspiro<5.5>-undecane-3,11-diol | 99314-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3RS,6S,11RS)-1,4,7,10-tetraoxaspiro<5.5>-undecane-3,11-diol
• CAS: 99314-39-3；99394-64-6；99394-65-7；99394-66-8
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: FCNQLLURDUEMRM-KPGICGJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,6S,11RS)-1,4,7,10-tetraoxaspiro<5.5>-undecane-3,11-diol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1,4,7,10-tetraoxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  由D-果糖合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷及相关螺二环

  摘要：

  从1,2 - O-乙烯-β - D-果糖基吡喃糖开始合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷[（19）和（23）]的立体特异性合成（6）和2-（β- D-果糖吡喃糖基氧基）乙醇（24），它们都可以容易地从2'-氯乙基β- D-果糖吡喃糖苷中获得。在前一种情况下，三醇基团被高碘酸钠裂解，二醛（7）用硼氢化钠还原得到二醇（8），将其闭环得到（S）-异构体。在后一种情况下，化合物（24）的三醇基团也被高碘酸盐裂解，得到1,4,7,10-四氧杂螺-[5.5]十一烷-3,11-二醇，其以3,11-表异构体的混合物形式存在。 （26）。依次进行乙酰化，用溴化氢-乙酸处理，再用氢化锂铝还原，即可得到（R）-异构体。将二醇（8）转化为二甲磺酸酯，然后用硫代乙酸酯选择性置换，得到单甲磺酸酯（18），与碱反应后得到（R）-1,7,10-trioxa-4-thiaspiro [5.5]十一烷（22）

  DOI：

  10.1039/p19850001457
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxyethyl β-D-fructopyranoside 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(3RS,6S,11RS)-1,4,7,10-tetraoxaspiro<5.5>-undecane-3,11-diol
  参考文献：
  名称：

  由D-果糖合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷及相关螺二环

  摘要：

  从1,2 - O-乙烯-β - D-果糖基吡喃糖开始合成（R）-和（S）-spirobi-1,4-二恶烷[（19）和（23）]的立体特异性合成（6）和2-（β- D-果糖吡喃糖基氧基）乙醇（24），它们都可以容易地从2'-氯乙基β- D-果糖吡喃糖苷中获得。在前一种情况下，三醇基团被高碘酸钠裂解，二醛（7）用硼氢化钠还原得到二醇（8），将其闭环得到（S）-异构体。在后一种情况下，化合物（24）的三醇基团也被高碘酸盐裂解，得到1,4,7,10-四氧杂螺-[5.5]十一烷-3,11-二醇，其以3,11-表异构体的混合物形式存在。 （26）。依次进行乙酰化，用溴化氢-乙酸处理，再用氢化锂铝还原，即可得到（R）-异构体。将二醇（8）转化为二甲磺酸酯，然后用硫代乙酸酯选择性置换，得到单甲磺酸酯（18），与碱反应后得到（R）-1,7,10-trioxa-4-thiaspiro [5.5]十一烷（22）

  DOI：

  10.1039/p19850001457