3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl diazoacetate | 911217-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl diazoacetate
• 英文别名: 2-perfluorohexylethyl diazoacetate；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl 2-diazoacetate
• CAS: 911217-62-4
• 化学式: C₁₀H₅F₁₃N₂O₂
• 分子量: 432.141
• InChiKey: UOZHVYPDJHHVRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl diazoacetate 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl 2-diazo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Skeletal diversity construction via a branching synthetic strategy

  摘要：

  一种分支合成策略被用来高效生成结构多样的骨架，覆盖了广泛的化学描述空间，并且证明了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b607710b
• 作为产物：
  描述：

  glycine 2-perfluorohexylethyl ester p-toluenesulphonate 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Skeletal diversity construction via a branching synthetic strategy

  摘要：

  一种分支合成策略被用来高效生成结构多样的骨架，覆盖了广泛的化学描述空间，并且证明了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b607710b

文献信息

• Visible light-induced synthesis of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentane ketones<i>via</i>cooperative photoredox and N-heterocyclic carbene catalysis
  作者：Yan Gao、Zicong Zheng、Yu Zhu、Wenhao Xu、Yu Zhou、Chuanming Yu、Xinpeng Jiang

  DOI：10.1039/d3gc00643c

  日期：——

  While 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) represent an important class of bioisosteres with para-substituted aromatic rings, synthetic methods to access 1,3-disubstituted BCP ketones are still scarce throughout the literature. Herein, we report a cooperative N-heterocyclic carbene (NHC) and iridium dual-catalyzed three-component reaction involving radicals derived from diazo esters to perform

  虽然 1,3-二取代双环[1.1.1] 戊烷 (BCP) 代表了一类重要的具有对位取代芳环的生物等排体，但在整个文献中仍然缺乏获得 1,3-二取代 BCP 酮的合成方法。在此，我们报道了一种合作的 N-杂环卡宾 (NHC) 和铱双催化三组分反应，涉及衍生自重氮酯的自由基在 [1.1.1] 丙烷上进行加成反应以提供 BCP 自由基。然后与相应的 Breslow 中间基交叉偶联形成二取代的 BCP 酮。温和的条件、操作简单和高原子经济性使该方法成为一种强大的策略，可以从易于获得的起始材料中构建 1,3-二取代-BCP 酮，并具有合适的官能团耐受性。