3-[5-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-yl]benzamide | 884864-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[5-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-yl]benzamide
• 英文别名: 3-[5-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]benzamide；3-[5-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide
• CAS: 884864-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₃O₂
• 分子量: 283.262
• InChiKey: QZBDXUNKIMTHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-yl]benzamide 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-{3-[5-(2-fluorophenyl)[1,2,4]oxadiazol-3-yl]phenyl}-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  具有通读诱导活性的新型三芳基衍生物的合成与评价

  摘要：

  通读机制跳过过早终止密码子并恢复有缺陷的酶的生物合成，是一种新兴的治疗无义突变相关疾病的策略，例如胡勒综合征（一种粘多糖贮积症）。在本研究中，合成了新型三芳基衍生物，并通过荧光素酶报告基因测定法评估了其通读诱导活性，其中使用包含 Hurler 综合征中发现的 Q70X 无义突变的部分 α-L-艾杜糖醛酸酶 (IDUA) DNA 序列，并通过测量该酶来评估其通读诱导活性。转染突变 IDUA 基因的 IDUA 敲除细胞的活性。KY-516是临床使用的ataluren左环间位羧基转化为对位氨磺酰氨基、中心环转化为三唑、右环转化为氰基苯的代表性化合物，表现出最有效的通读性-Q70X/荧光素酶报告基因测定中的诱导活性。在 Q70X 突变 IDUA 转基因细胞中，KY-516 在 0.1 µM 时显着提高酶活性。大鼠口服KY-516（10 mg/kg）后，KY-516的最高血浆浓度超过5 µM。这些结果表明

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00387
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 四丁基高氯酸铵 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-[5-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种阿塔鲁伦的电氧化制备方法

  摘要：

  本发明涉及式Ⅱ所示阿塔鲁伦电氧化制备方法，其制备反应如下： 卤代试剂选自：NBS,NCS,DBDMH或DCDMH；电氧化是在单电解槽中，装上阳极工作电极和阴极，以3‑氰基‑N‑(2‑氟苄基)‑N'‑羟基苯甲脒(Ⅲ)、有机溶剂、碱和电解质为电解液，在一定温度下，恒电压电解一定的时间，电氧化反应得到5‑(2‑氟苯基)‑3‑(3‑氰基苯基)‑1,2,4‑噁二唑(Ⅵ)；5‑(2‑氟苯基)‑3‑(3‑氰基苯基)‑1,2,4‑噁二唑在氯化氢甲醇溶液或甲醇硫酸溶液中醇解，再水解制得阿塔鲁伦。

  公开号：

  CN115141120A
• 作为试剂：
  描述：

  Ammonia tetrahydrofuran 、 3-[5-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-benzoyl chloride 在 水 、 3-[5-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-yl]benzamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.67h， 以to give 7.06 g (94%) of 3-[5-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]benzamide (Compound A3) as a white solid的产率得到3-[5-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR NONSENSE SUPPRESSION AND METHODS FOR THEIR USE

  摘要：

  本发明涉及通过给予本发明的化合物或组合物来治疗或预防与mRNA中的无义突变相关的疾病的方法、化合物和组合物。更具体地，本发明涉及用于抑制与mRNA中的无义突变相关的早期翻译终止的方法、化合物和组合物。

  公开号：

  US20110160164A1

文献信息

• Compounds for nonsense suppression, and methods for their use
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US07902235B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for treating or preventing diseases associated with nonsense mutations in an mRNA by administering the compounds or compositions of the present invention. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for suppressing premature translation termination associated with a nonsense mutation in an mRNA.

  本发明涉及使用本发明的化合物或组合物治疗或预防与mRNA中的无意义突变相关的疾病的方法、化合物和组合物。更具体地，本发明涉及用于抑制与mRNA中的无意义突变相关的早期翻译终止的方法、化合物和组合物。
• Compounds for nonsense suppression and methods for their use
  申请人：Campbell Jeffrey A.

  公开号：US08710031B2

  公开（公告）日：2014-04-29

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for treating or preventing diseases associated with nonsense mutations in an mRNA by administering the compounds or compositions of the present invention. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for suppressing premature translation termination associated with a nonsense mutation in an mRNA.

  本发明涉及使用本发明的化合物或组合物治疗或预防与mRNA中的无意义突变相关的疾病的方法、化合物和组合物。更具体地，本发明涉及用于抑制与mRNA中无意义突变相关的早期翻译终止的方法、化合物和组合物。
• COMPOUNDS FOR NONSENSE SUPPRESSION, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：PTC Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140235586A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for treating or preventing diseases associated with nonsense mutations in an mRNA by administering the compounds or compositions of the present invention. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for suppressing premature translation termination associated with a nonsense mutation in an mRNA.

  本发明涉及通过给予本发明的化合物或组合物来治疗或预防与mRNA中的无意义突变相关的疾病的方法、化合物和组合物。更具体地，本发明涉及用于抑制与mRNA中的无意义突变相关的早期翻译终止的方法、化合物和组合物。
• US7902235B2
  申请人：——

  公开号：US7902235B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• US8710031B2
  申请人：——

  公开号：US8710031B2

  公开（公告）日：2014-04-29