2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 143003-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 143003-57-0
• 化学式: C₅₄H₅₆O₁₁
• 分子量: 881.032
• InChiKey: RFKHQZPSDRRGOD-VPFFOKQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖酰氟 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WESSEL, HANS PETER, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6863-6866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-4',6'-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单和双脱氧α，α-海藻糖类似物的合成

  摘要：

  摘要在本文中，我们描述了α，α-d-海藻糖的四个单脱氧和四个双脱氧类似物的合成和NMR表征。对称的（2,2'-，3,3'-，4,4'-和6,6'-）双脱氧类似物是通过选择性保护和随后的所需羟基组的自由基脱氧而获得的。通过α，α-海藻糖的脱对称和随后在自由基条件下的脱氧合成不对称的（2'-，3'-，4'-和6'-）单脱氧类似物。通过广泛使用2D {1 H，1 H}和{1 H，13 C}相关NMR实验，可以实现这些脱氧海藻糖光谱中所有1 H和13 C共振的完全分配。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.009
• 作为试剂：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-deoxy-2,6-di-O-pivaloyl-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新戊酸酯对麦芽糖的选择性保护和活化，用于合成硫酸化的3-脱氧-麦芽糖基-（1→4）-α，α-海藻糖

  摘要：

  摘要麦芽糖的木瓜酰化反应以令人满意的产率得到了1,2,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-新戊酰基-β-麦芽糖，该糖在Barton-中被转化为3-脱氧类似物。麦康比反应。该化合物直接用于三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的糖基化反应，与2,3,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基2,3-二-O-苄基-4,6-O-苄叉基-α -d-吡喃葡萄糖苷得到相应的麦芽糖基-（1→4）-α，α-海藻糖衍生物。脱保护后，将单脱氧的四糖硫酸化；在反应产物中，在吡喃糖外环完全硫酸化的一种化合物占主导地位。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00262-5