(2S,3R,4S,5S,6S)-4-amino-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(hexadecylsulfanylmethyl)oxane-3,5-diol | 1392113-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6S)-4-amino-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(hexadecylsulfanylmethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 1392113-92-6
• 化学式: C₃₄H₆₉N₅O₈S
• 分子量: 708.017
• InChiKey: NKJRFMRVRRBSTM-WBJXQPQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尼拉霉素 在 吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6S)-4-amino-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(hexadecylsulfanylmethyl)oxane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  6''-硫醚妥布霉素类似物：细菌膜的选择性靶向

  摘要：

  合成了对妥布霉素耐药菌具有强抗菌活性的两亲性妥布霉素类似物。大多数类似物被发现比妥布霉素更不容易被氨基糖苷类修饰酶失活。这些化合物靶向细菌膜而不是核糖体（见图）。这些类似物的亲脂性残基是其抗菌效力和对细菌膜选择性的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201200761

文献信息

• Design of membrane targeting tobramycin-based cationic amphiphiles with reduced hemolytic activity
  作者：Ido M. Herzog、Mark Feldman、Anat Eldar-Boock、Ronit Satchi-Fainaro、Micha Fridman

  DOI：10.1039/c2md20162c

  日期：——

  Tobramycin-based cationic amphiphiles differing in the chemical bond linking their hydrophobic and hydrophilic parts were synthesized and biologically evaluated. Several compounds demonstrated potent antimicrobial activities compared to the parent drug. One analogue exhibited a significant reduction in red blood cells hemolysis, demonstrating that it is possible to maintain the antimicrobial potency

  合成了基于妥布霉素的阳离子两亲物，其连接疏水和亲水部分的化学键不同，并对其进行了生物学评估。与母体药物相比，几种化合物表现出强大的抗菌活性。一种类似物在红细胞的溶血中表现出明显的减少，表明有可能维持这些分子的抗菌效力，同时通过化学修饰降低其不良的溶血作用。
• 6′′-Thioether Tobramycin Analogues: Towards Selective Targeting of Bacterial Membranes
  作者：Ido M. Herzog、Keith D. Green、Yifat Berkov-Zrihen、Mark Feldman、Roee R. Vidavski、Anat Eldar-Boock、Ronit Satchi-Fainaro、Avigdor Eldar、Sylvie Garneau-Tsodikova、Micha Fridman

  DOI：10.1002/anie.201200761

  日期：2012.6.4

  Amphiphilic tobramycin analogues with potent antibacterial activity against tobramycin‐resistant bacteria were synthesized. Most analogues were found to be less prone to deactivation by aminoglycoside‐modifying enzymes than tobramycin. These compounds target the bacterial membrane rather than the ribosome (see picture). The lipophilic residue of these analogues is key to their antibacterial potency

  合成了对妥布霉素耐药菌具有强抗菌活性的两亲性妥布霉素类似物。大多数类似物被发现比妥布霉素更不容易被氨基糖苷类修饰酶失活。这些化合物靶向细菌膜而不是核糖体（见图）。这些类似物的亲脂性残基是其抗菌效力和对细菌膜选择性的关键。