4,5-二磷酸磷脂酰肌醇 | 120595-88-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 4,5-二磷酸磷脂酰肌醇
• 中文别名: 1,2-二棕榈酰-L-alpha-磷脂酰-D-Myo-肌醇4,5-二磷酸酯
• 英文名称: dipalmitoyl L-α-phosphatidyl-D-myo-inositol 4,5-bisphosphate
• 英文别名: phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate；1,2-dipalmotoyl-sn-glycero-3-phosphatidylinositol-4,5-triphosphate；dipalmitoyl-PIP2；1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phospho-(1D-myo-inositol-4,5-bisphosphate)；[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[hydroxy-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-trihydroxy-4,5-diphosphonooxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 120595-88-2
• 化学式: C₄₁H₈₁O₁₉P₃
• 分子量: 971.004
• InChiKey: HKWJHKSHEWVOSS-MRQSADPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  995.9±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1D-2,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol-1-(1',2'-di-O-hexadecanoyl-sn-glycer-3'-yl benzyl phosphate)-4,5-(dibenzyl phosphate) 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 4,5-二磷酸磷脂酰肌醇
  参考文献：
  名称：

  一种从L-（-）-邻苯二糖醇制得PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。

  摘要：

  [反应：见正文]公开了一种从L-（-）-邻苯二糖醇（一种）开始合成PI（3,4）P2，PI（4,5）P2和PI（3,4,5）P3的通用方法。乳胶生产的副产品。大多数中间体的晶体性质和廉价保护基的利用促进了该合成路线及其规模扩大。

  DOI：

  10.1021/ol991188y

文献信息

• Comprehensive and Uniform Synthesis of All Naturally Occurring Phosphorylated Phosphatidylinositols
  作者：Robert J. Kubiak、Karol S. Bruzik

  DOI：10.1021/jo0206418

  日期：2003.2.1

  Studies of cellular signal transduction mechanisms involving receptor-mediated generation of inositol phosphates and phosphorylated phosphatidylinositols require easy access to these naturally occurring products. Although numerous synthetic methods have been developed during the past decade, most of these methods suffer from excessive length and lack of generality. In this work we describe the comprehensive

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。