Octa-O-acetyl-sophorose | 49587-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octa-O-acetyl-sophorose
• 英文别名: sophorose peracetate
• CAS: 49587-31-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: RMIOUCGMUWKQRI-MJQGRCICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octa-O-acetyl-sophorose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Wessel, Hans Peter; Englert, Gerhard, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 8, p. 1145 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 Octa-O-acetyl-sophorose
  参考文献：
  名称：

  Temeriusz, Andrzej; Piekarska, Boguslawa; Stepinski, Janusz, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 783 - 791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sweet and bitter principles of the Chinese plant drug, Bai-Yun-Shen: Revision of the assignment of the source plant and isolation of two new diterpene glycosides.
  作者：TAKASHI TANAKA、OSAMU TANAKA、ZHONGWEN LIN、JUN ZHOU

  DOI：10.1248/cpb.33.4275

  日期：——

  The assignment of the source plant of the Chinese plant drug "Bai-Yun-Shen" as Salvia digitaloides DIELS (Labiatae), was revised to Phlomis betonicoides DIELS of the same family. From roots of this plant, a sweet glycoside named phlomisoside-I (5) and a bitter glycoside named phlomisoside-II (6) were isolated. The aglycone of both compounds was proved to be baiyunol (7, furano-labdane-type diterpene), the aglycone of baiyunoside (1), which has already been isolated as the sweet principle from this plant drug. The structures of 5 and 6 were elucidated as the 3-O-α-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-glucopyranoside and the 3-O-sophoroside of 7, respectively.

  将中国植物药 "白云参 "的来源植物定为唇形科植物丹参（Salvia digitaloides DIELS），并修正为同科植物白云参（Phlomis betonicoides DIELS）。从该植物的根中分离出了一种名为 phlomisoside-I (5) 的甜苷和一种名为 phlomisoside-II (6) 的苦苷。经证实，这两种化合物的苷元都是白云醇（7，呋喃-唇丹型二萜），即白云苷（1）的苷元。5 和 6 的结构已被阐明，分别为 3-O-α-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-glucopyranoside 和 7 的 3-O-sophoroside 。