(E)-3-(3-(1-azido-2-(4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy)butylamino)-2-oxoethyl)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)acrylamide | 1297604-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(1-azido-2-(4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy)butylamino)-2-oxoethyl)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)acrylamide
• CAS: 1297604-43-3
• 化学式: C₄₅H₆₇N₅O₆Si₂
• 分子量: 830.228
• InChiKey: XPSKTKKAQDROLM-SLEBQGDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.05
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  143.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(1-azido-2-(4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy)butylamino)-2-oxoethyl)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)acrylamide 、 N-琥珀酰亚胺3-(二苯基膦)丙酸酯 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-((4-(benzyloxy)benzyl)oxy)-3-(2-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)amino)-1-diazo-2-oxoethyl)phenyl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Aperidine

  摘要：

  An efficient total synthesis of aperidine was accomplished using a Rh-catalyzed C-H insertion of a cis-dihydrobenzofuran ring. To circumvent the facile epimerization of the cis-dihydrobenzofuran ring, we designed and prepared the C-H insertion precursor diazoamide by Raines' protocol. Finally, the efficient incorporation of a guanidine group and mild deprotection conditions yielded this labile natural product.

  DOI：

  10.1021/ol200728w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-((4-(benzyloxy)benzyl)oxy)-3-(2-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)amino)-2-oxoethyl)phenyl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)acrylamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-3-(3-(1-azido-2-(4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy)butylamino)-2-oxoethyl)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Aperidine

  摘要：

  An efficient total synthesis of aperidine was accomplished using a Rh-catalyzed C-H insertion of a cis-dihydrobenzofuran ring. To circumvent the facile epimerization of the cis-dihydrobenzofuran ring, we designed and prepared the C-H insertion precursor diazoamide by Raines' protocol. Finally, the efficient incorporation of a guanidine group and mild deprotection conditions yielded this labile natural product.

  DOI：

  10.1021/ol200728w