4,5-二苯基吡咯并[1,2-a]喹啉 | 624739-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二苯基吡咯并[1,2-a]喹啉
• 英文名称: 4,5-diphenylpyrrolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 624739-92-0
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: FUBWBHSCPVNHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(l) iodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4,5-二苯基吡咯并[1,2-a]喹啉
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化分子内环化和芳构化合成吡咯并 [1,2-a] 喹啉

  摘要：

  报告了一种通过邻炔基氨基芳香酮的分子内环化和随后的芳构化合成吡咯并[1,2- a ]喹啉的铑 (III) 催化方案。这种转化在一锅中构建了吡咯并[1,2- a ]喹啉的吡咯和喹啉部分，实现了在其他方法难以制备的产物上灵活引入4-和5-位不同取代基。反应在克级上顺利进行，产品适合下游合成操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00321

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyclization Strategy for the Synthesis of Pyrroloquinolines, Indoloquinolines, and Indoloisoquinolines
  作者：Sampath Thavaselvan、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01055

  日期：2020.5.15

  An inexpensive and benchtop stable Ni-catalyst/Zn system for the synthesis of pyrrolo/indoloquinolines and indolo[2,1-a]isoquinolines is explored. This platform provides a one-pot entry for the preparation of various pyrrolo and indoloquinolines/isoquinolines, which involves successive C-C and C-N bond formation, respectively. In addition, we have also performed the preliminary photophysical studies

  探索了一种廉价且台式稳定的镍催化剂/锌体系，用于合成吡咯并/吲哚并喹啉和吲哚并[2,1-a]异喹啉。该平台为制备各种吡咯啉和吲哚喹啉/异喹啉提供了一个一站式方法，分别涉及连续的CC和CN键形成。此外，我们还对合成的化合物进行了初步的光物理研究。
• Chromium-Mediated Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds from Halobiaryls
  作者：Ken-ichiro Kanno、Yuanhong Liu、Atsushi Iesato、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ol052214x

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Reaction of 2,2'-dihalobiphenyl with butyllithium followed by the addition of chromium(III) chloride and alkynes afforded the corresponding phenanthrene derivatives via formal [4 + 2] cycloaddition. A variety of alkynes could be used for this reaction, such as alkyl, aryl, silyl, and alkoxycarbonyl alkynes. Repetitive process of the reaction gave more extended polycyclic compounds

  [反应：见正文] 2,2'-二卤代联苯与丁基锂反应，然后加入氯化铬（III）和炔烃，通过正式的[4 + 2]环加成反应提供了相应的菲衍生物。多种炔烃可用于该反应，例如烷基，芳基，甲硅烷基和烷氧羰基炔烃。重复该反应过程得到了更多的延伸多环化合物，例如苯并[g]]和氮杂环戊二烯衍生物。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Selective C(5)–H Oxidative Annulations of 2-Substituted Imidazoles and Alkynes by Double C–H Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Qian-Ru Zhang、Chuan-Hua Qu、Xun-Hao Sun、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol400537b

  日期：2013.4.19

  Double C-H activations of C(5)-H and Csp(2)-H of 2-substituted N-vinyl- or arylimidazoles were realized without heteroatom-directing assistance by rhodium(III) catalyst. A subsequent oxidative annulation reaction with alkynes efficiently produced aza-fused heterocycles with high molecular complexity in low to excellent yields.
• Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Annulation and Aromatization for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：Yongchun Hu、Yuanyuan Jia、Zekun Tuo、Wang Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00321

  日期：2023.3.24

  A rhodium(III)-catalyzed protocol for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines through intramolecular annulation of o-alkynyl amino aromatic ketones and subsequent aromatization is reported. This transformation builds the pyrrole and quinoline moieties of the pyrrolo[1,2-a]quinoline in one pot and achieves a flexible introduction of different substituent groups at 4- and 5-positions on products that

  报告了一种通过邻炔基氨基芳香酮的分子内环化和随后的芳构化合成吡咯并[1,2- a ]喹啉的铑 (III) 催化方案。这种转化在一锅中构建了吡咯并[1,2- a ]喹啉的吡咯和喹啉部分，实现了在其他方法难以制备的产物上灵活引入4-和5-位不同取代基。反应在克级上顺利进行，产品适合下游合成操作。