4,5-亚甲基-2-硝基肉桂酸 | 6315-90-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4,5-亚甲基-2-硝基肉桂酸
• 中文别名: 3,4-亚甲基二氧基-6-硝基肉桂酸；4,5-亚甲基二氧基-2-硝基肉桂酸
• 英文名称: 3,4-Methylenedioxy-6-nitrocinnamic acid
• 英文别名: 4',5'-(methylenedioxy)-2-nitrocinnamic acid；2-Nitro-4.5-methylendioxy-zimtsaeure；6-Nitro-3,4-methylendioxy-zimtsaeure；3-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid；3-(6-Nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylsaeure；3-(6-nitro-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid；3-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 6315-90-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₆
• mdl: MFCD00063250
• 分子量: 237.169
• InChiKey: GJAIAEVUUHUHTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280°C (dec.)
• 沸点：
  452℃
• 密度：
  1.601
• 闪点：
  227℃
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为奶油色粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-亚甲基-2-硝基肉桂酸 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6-Amino-3,4-methylendioxy-zimtsaeure
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基吲哚的黑色素环状碳酸酯5,6-羰基二氧基吲哚的合成†

  摘要：

  5,6- Carbonyldioxyindole（4），5,6-二羟基吲哚（的黑素衍生物1），是通过开始与3,4- methylenedioxycinnamic羧酸（a程序合成5）。化合物4是稳定的结晶固体，容易水解为1，这是酪氨酸到黑色素生物合成途径中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210451
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 硝酸 作用下， 生成 4,5-亚甲基-2-硝基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Perkin,F. M., Journal of the Chemical Society, 1891, vol. 59, p. 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A fast and selective decarboxylative difunctionalization and cyclization for easy access to gem-dihalo alcohol, ether, ester and bromo-1,4-dioxane
  作者：Saikat Khamarui、Deblina Sarkar、Palash Pandit、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c1cc16126a

  日期：——

  A general strategy for fast decarboxylative difunctionalization to gem-dihalohydrin, gem-dihaloether, gem-dibromoester and cyclized bromo-1,4-dioxane synthons with outstanding regio- and stereoselectivity is demonstrated.

  展示了一种通用的策略，能够快速进行去羧基二功能化反应，生成高区域选择性和立体选择性的双卤醇、双卤醚、双溴酯和环化的溴代1,4-二氧六环前体。
• Synthesis of 5,6-carbonyldioxyindole, a melanogenic cyclic carbonate ester of 5,6-dihydroxyindole
  作者：Wilson B. Lutz、Craig R. Mcnamara、Max R. Olinger、David F. Schmidt、Douglas E. Doster、Mark D. Fiedler

  DOI：10.1002/jhet.5570210451

  日期：1984.7

  5,6-Carbonyldioxyindole (4), a melanogenic derivative of 5,6-dihydroxyindole (1), was synthesized by a procedure starting with 3,4-methylenedioxycinnamic acid (5). Compound 4 is a stable crystalline solid which is readily hydrolyzed to 1, a key intermediate on the biosynthetic pathway from tyrosine to melanin.

  5,6- Carbonyldioxyindole（4），5,6-二羟基吲哚（的黑素衍生物1），是通过开始与3,4- methylenedioxycinnamic羧酸（a程序合成5）。化合物4是稳定的结晶固体，容易水解为1，这是酪氨酸到黑色素生物合成途径中的关键中间体。
• Piperidine derivatives
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05478845A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  Piperidine derivatives of formula ##STR1## wherein A is straight or branched alkyl, alkoxy-alkyl, or alkenyl; X is O or NH; Y is O, S, NH, NCN, or N-alkyl; R.sup.1 is 6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl, 6-fluoro-1H-indazol-3-yl, or 6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl; R.sup.2 is alkyl or phenyl; and R.sup.3 is phenyl optionally substituted, or R.sup.3 is ##STR2## wherein Z represents a 5- or 6-membered heterocyclic ring; or R.sup.2 and R.sup.3 together with the nitrogen atom form a fused heterocyclic ring system; or pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in the treatment of indications related to the CNS-system, cardiovascular system or to gastrointestinal disorders.

  式子为##STR1##的哌啶衍生物，其中A是直链或支链烷基，烷氧基烷基或烯基；X是O或NH；Y是O、S、NH、NCN或N-烷基；R1是6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基、6-氟-1H-吲唑-3-基或6-氟-1-甲基-1H-吲唑-3-基；R2是烷基或苯基；R3是苯基，可选地被取代，或R3是##STR2##其中Z代表5-或6-成员杂环环；或R2和R3与氮原子一起形成融合的杂环环系；或其药学上可接受的盐在治疗与中枢神经系统、心血管系统或胃肠道疾病相关的适应症方面有用。
• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1891, vol. 59, p. 158
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Rapid and Efficient Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-benzothiazines
  作者：Anitha Hari、Benjamin L. Miller

  DOI：10.1021/ol006580m

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]The benzothiazine nucleus is a relatively unexplored class of compounds, from the standpoint of both synthetic chemistry and biological activity. We have developed a rapid, high yielding synthesis of benzothiazines in which a precursor aryl thiourea is prepared on solid phase, Addition of trifluoroacetic acid catalyzes a conjugate addition reaction to form the desired heterocycle and releases it from the resin.