1-mesityl-3-([6-(amine-1-ylmethyl)-pyridin-2-yl]methyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-3-ium bromide | 1203477-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-3-([6-(amine-1-ylmethyl)-pyridin-2-yl]methyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-mesityl-3-{[6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]methyl}-1H-imidazol-3-ium bromide；1-mesityl-3-{[6-(pyrrolidine-1-ylmethyl)-pyridin-2-yl]methyl}-1H-imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1203477-59-1
• 化学式: Br*C₂₃H₂₉N₄
• 分子量: 441.414
• InChiKey: MGNRBLCSDNVDDR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  24.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 1-mesityl-3-([6-(amine-1-ylmethyl)-pyridin-2-yl]methyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-3-ium bromide 在 K(Me₃SiNSiMe₃) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到[Ru(H)Cl(CO)(2-[(3-mesityl-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridine)]
  参考文献：
  名称：

  Pincer-type Pyridine-Based N-Heterocyclic Carbene Amine Ru(II) Complexes as Efficient Catalysts for Hydrogen Transfer Reactions

  摘要：

  Stable well-defined pincer-type N-heterocyclic carbene ruthenium complexes Were developed as an alternative to phosphine complexes. These highly stable phosphine-free complexes were found to be efficient catalysts for transfer hydrogen reactions: the conversion of primary alcohols to esters and the reduction of carbonyl compounds. We also describe one approach toward immobilization through covalent bonding to silica via a pendant alkoxysilane group.

  DOI：

  10.1021/om101179a
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-((6-(bromomethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1-mesityl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-mesityl-3-([6-(amine-1-ylmethyl)-pyridin-2-yl]methyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有N-杂环碳原子和（S）-脯氨酸基团的富电子CNN-Pincer配合物的合成及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  新的手性CNN-钳型金，钯和铑的含N-杂环卡宾取代基和（络合物小号- ）ñ -叔作为手性助剂已被合成并研究了不对称氢化丁基甲基-吡咯烷-2-甲酰胺。通过银卡宾转移路线从相应的银配合物制备配合物。与[RhCl（cod）] 2（cod =环辛-1,5-二烯），PdCl 2（CH 3 CN）2或K [AuCl 4 ]反应可得到相应的阳离子[Rh（cod）（配体）] Cl，[PdCl（配体）] Cl和[AuCl（配体）] Cl 2配体在CNN配位模式下有效发挥作用的复合物。该络合物催化前手性烯烃的对映选择性氢化。对映选择性对NHC N-取代基非常敏感，导致主要对映异构体发生有用的转换。

  DOI：

  10.1021/om900894k