(S)-tert-Butyl (1-((methoxymethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate | 87694-50-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-Butyl (1-((methoxymethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(methoxymethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 87694-50-6
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 274.36
• InChiKey: QITBKOUSMJIKRJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  235 °C(lit.)
• 密度：
  1.46 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-Butyl (1-((methoxymethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 、 2-溴丙烯 以92的产率得到(S)-tert-butyl 2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Compounds for enzyme inhibition

  摘要：

  基于肽的化合物包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制N-末端亲核（Ntn）水解酶的特定活性。所述的化合物可以不同地抑制具有多种活性的Ntn的活性。例如，20S蛋白酶体的胰凝乳样活性可以通过这些创新化合物进行选择性抑制。基于肽的化合物包括至少三个肽单元，环氧化物或环氮化物，以及N末端的功能化。除了其他治疗用途外，预计基于肽的化合物将显示出抗炎性和抑制细胞增殖的特性。

  公开号：

  US07232818B2
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 二甲羟胺盐酸盐 以94.7的产率得到(S)-tert-Butyl (1-((methoxymethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Crystalline peptide epoxy ketone protease inhibitors and the synthesis of amino acid keto-epoxides

  摘要：

  这项发明涉及晶体肽酮环氧化合物，它们的制备方法以及相关的制药组合物。此发明还涉及氨基酸酮环氧化物的制备方法。具体而言，烯丙基酮被立体选择性地转化为所需的酮环氧化合物。

  公开号：

  US08367617B2

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE PEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS AND THE SYNTHESIS OF AMINO ACID KETO-EPOXIDES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE ÉPOXY-CÉTONE PEPTIDIQUE CRISTALLINE, ET SYNTHÈSE DE CÉTO-ÉPOXYDES D'ACIDES AMINÉS
  申请人：PROTEOLIX INC

  公开号：WO2009045497A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention relates to crystalline peptide keto epoxide compounds, methods of their preparation, and related pharmaceutical compositions. This invention also relates to methods for the preparation of amino acid keto-epoxides. Specifically, allylic ketones are stereoselectively converted to the desired keto epoxides.

  本发明涉及晶体肽酮环氧化合物的制备方法以及相关的制药组合物。本发明还涉及氨基酸酮环氧化物的制备方法。具体地，烯丙基酮被立体选择性地转化为所需的酮环氧化物。
• Crystalline peptide epoxy ketone protease inhibitors and the synthesis of amino acid keto-epoxides
  申请人：Phiasivongsa Pasit

  公开号：US08367617B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  The invention relates to crystalline peptide keto epoxide compounds, methods of their preparation, and related pharmaceutical compositions. This invention also relates to methods for the preparation of amino acid keto-epoxides. Specifically, allylic ketones are stereoselectively converted to the desired keto epoxides.

  这项发明涉及晶体肽酮环氧化合物，它们的制备方法以及相关的制药组合物。此发明还涉及氨基酸酮环氧化物的制备方法。具体而言，烯丙基酮被立体选择性地转化为所需的酮环氧化合物。
• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Proteolix, Inc.

  公开号：US07232818B2

  公开（公告）日：2007-06-19

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases. The activities of those Ntn having multiple activities can be differentially inhibited by the compounds described. For example, the chymotrypsin-like activity of the 20S proteasome may be selectively inhibited with the inventive compounds. The peptide-based compounds include at least three peptide units, an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation.

  基于肽的化合物包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制N-末端亲核（Ntn）水解酶的特定活性。所述的化合物可以不同地抑制具有多种活性的Ntn的活性。例如，20S蛋白酶体的胰凝乳样活性可以通过这些创新化合物进行选择性抑制。基于肽的化合物包括至少三个肽单元，环氧化物或环氮化物，以及N末端的功能化。除了其他治疗用途外，预计基于肽的化合物将显示出抗炎性和抑制细胞增殖的特性。
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2283-2288
  作者：

  DOI：——

  日期：——