methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 189561-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 189561-81-7
• 化学式: C₅₅H₇₁N₃O₂₄
• 分子量: 1158.17
• InChiKey: QCUPUBHQTRKHFZ-QYXDWJANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  344
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 哌啶 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自佐簇状N-乙酰基和N-丙酰基唾液酸-Tn结合T辅助细胞表位作为抗肿瘤疫苗候选者的合成及免疫学评价

  摘要：

  唾液酸-Tn（STn）是一种与肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA），在健康组织中很少见到。我们合成了两种完全合成的N-乙酰基和N-丙酰基STn三聚体（triSTn）疫苗，它们具有T-辅助表位和TLR2激动剂，因为成簇的STn抗原在许多癌细胞中都高度表达。两种疫苗在小鼠中的免疫均诱导了抗triSTn IgG抗体，该抗体识别表达triSTn的细胞系PANC-1和HepG2。N-丙酰基triSTn疫苗诱导了triSTn特异性IgG，而N-乙酰基triSTn疫苗诱导的IgG特异性较低。这些结果说明，N-丙酰基triSTn是用于抗癌疫苗的有价值的非天然TACA。

  DOI：

  10.1002/anie.201804437
• 作为产物：
  描述：

  在 indium(III) triflate 、 吡啶 、 zinc/copper couple 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自佐簇状N-乙酰基和N-丙酰基唾液酸-Tn结合T辅助细胞表位作为抗肿瘤疫苗候选者的合成及免疫学评价

  摘要：

  唾液酸-Tn（STn）是一种与肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA），在健康组织中很少见到。我们合成了两种完全合成的N-乙酰基和N-丙酰基STn三聚体（triSTn）疫苗，它们具有T-辅助表位和TLR2激动剂，因为成簇的STn抗原在许多癌细胞中都高度表达。两种疫苗在小鼠中的免疫均诱导了抗triSTn IgG抗体，该抗体识别表达triSTn的细胞系PANC-1和HepG2。N-丙酰基triSTn疫苗诱导了triSTn特异性IgG，而N-乙酰基triSTn疫苗诱导的IgG特异性较低。这些结果说明，N-丙酰基triSTn是用于抗癌疫苗的有价值的非天然TACA。

  DOI：

  10.1002/anie.201804437

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of a Sialyl-Tn-Glycoundecapeptide of the MUC1 Repeating Unit
  作者：Beate Liebe、Horst Kunz

  DOI：10.1002/hlca.19970800511

  日期：1997.8.11

  The synthesis of glycopeptides carrying tumour-associated antigens is of interest for cancer diagnosis and treatment. Here, a very efficient route lo disaccharide threonine building block 8 is presented which allows the introduction of the sialyl-Tn antigen into a peptide. The syntheses of the undecapeptide and the sialyl-Tn-containing glycoundecapeptide, which are a part of the repeating unit of MUC1

  携带肿瘤相关抗原的糖肽的合成对于癌症的诊断和治疗很重要。在此，提出了非常有效的二糖苏氨酸构建模块8的途径，其允许将唾液酸-Tn抗原引入肽中。作为MUC1重复单元的一部分的十一肽和含唾液酸基-Tn的糖十一肽的合成，是通过固相合成并利用在中性条件下可裂解的烯丙基锚进行的。从树脂上脱离后，肽和糖肽完全脱保护，分别得到目标化合物13和15。