1-[(S)-2-((1R,3aR,7aR)-7a-Methyl-4-oxo-octahydro-inden-1-yl)-propyl]-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 725227-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[(S)-2-((1R,3aR,7aR)-7a-Methyl-4-oxo-octahydro-inden-1-yl)-propyl]-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 725227-39-4
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₃
• 分子量: 333.431
• InChiKey: BITYIBWYWHCZDC-ZUMXRPEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-2-((1R,3aR,7aR)-7a-Methyl-4-oxo-octahydro-inden-1-yl)-propyl]-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)triazol-1-yl]propan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D and click chemistry. Part 1: A stereoselective route to vitamin D analogues with triazole rings in their side chains

  摘要：

  Efficient preparation of vitamin D CD ring system synthons with triazole rings in their side chains is based on the formation of the triazole ring from a [3+2]-cycloaddition of a vitamin D side chain terminal azide with a terminal acetylene. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.117
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢氟酸 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(S)-2-((1R,3aR,7aR)-7a-Methyl-4-oxo-octahydro-inden-1-yl)-propyl]-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D and click chemistry. Part 1: A stereoselective route to vitamin D analogues with triazole rings in their side chains

  摘要：

  Efficient preparation of vitamin D CD ring system synthons with triazole rings in their side chains is based on the formation of the triazole ring from a [3+2]-cycloaddition of a vitamin D side chain terminal azide with a terminal acetylene. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.117