(5R,6aR)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one | 1374117-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6aR)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 1374117-07-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: CZTOBJQLLBTBGQ-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6aR)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Cross-Metathesis/Semipinacol Rearrangement Reaction

  摘要：

  An efficient and (E)-selective synthesis of a 6-alkylidenebicyclo[3.2.1]octan-8-one has been developed. The key step is a tandem cross-metathesis/semipinacol rearrangement reaction, wherein the Hoveyda-Grubbs II catalyst, or more likely a derivative thereof, serves as the Lewis acid for the rearrangement. Despite the fact that both the starting alkene and the cross-metathesis product are viable rearrangement substrates, only the latter rearranges, suggesting that the Lewis acidic species is generated only after the cross-metathesis reaction is complete.

  DOI：

  10.1021/ol300691u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-but-3-enyloxirane 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 四甲基硫脲 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (5R,6aR)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one 、 (5R,6aS)-5-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Cross-Metathesis/Semipinacol Rearrangement Reaction

  摘要：

  An efficient and (E)-selective synthesis of a 6-alkylidenebicyclo[3.2.1]octan-8-one has been developed. The key step is a tandem cross-metathesis/semipinacol rearrangement reaction, wherein the Hoveyda-Grubbs II catalyst, or more likely a derivative thereof, serves as the Lewis acid for the rearrangement. Despite the fact that both the starting alkene and the cross-metathesis product are viable rearrangement substrates, only the latter rearranges, suggesting that the Lewis acidic species is generated only after the cross-metathesis reaction is complete.

  DOI：

  10.1021/ol300691u