5-fluoro-3-(2-iodoethyl)-1H-indole | 890664-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-(2-iodoethyl)-1H-indole
• CAS: 890664-38-7
• 化学式: C₁₀H₉FIN
• 分子量: 289.091
• InChiKey: HVVIQEXXWUYRPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-(2-iodoethyl)-1H-indole 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 、 [Ir(THF)2H2(PPh2Me)2]PF6 、 1,3-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-ethyl-6-fluoro-3,4-dihydropyrano[3,4-b]indole- 9(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氢键供体-布朗斯台德酸体系的对映选择性合成四氢吡喃。

  摘要：

  由相邻氧原子稳定的碳阳离子是参与基本化学转化的有用的反应性中间体。这些氧碳鎓离子通常缺乏足够的电子密度来与已建立的手性布朗斯台德或路易斯酸催化剂接触，这对它们在不对称催化中的广泛应用提出了重大挑战。选择性的领先方法主要是通过氧碳鎓离子与手性抗衡离子之间的静电配对来实现的。氧碳en离子的新对映选择性转化的一般方法需要新颖的策略来解决这些中间体的弱结合能力。我们在本文中证明了一种新的协同催化体系，用于与氧碳鎓离子的选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201811383
• 作为产物：
  描述：

  5-氟色醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-fluoro-3-(2-iodoethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氢键供体-布朗斯台德酸体系的对映选择性合成四氢吡喃。

  摘要：

  由相邻氧原子稳定的碳阳离子是参与基本化学转化的有用的反应性中间体。这些氧碳鎓离子通常缺乏足够的电子密度来与已建立的手性布朗斯台德或路易斯酸催化剂接触，这对它们在不对称催化中的广泛应用提出了重大挑战。选择性的领先方法主要是通过氧碳鎓离子与手性抗衡离子之间的静电配对来实现的。氧碳en离子的新对映选择性转化的一般方法需要新颖的策略来解决这些中间体的弱结合能力。我们在本文中证明了一种新的协同催化体系，用于与氧碳鎓离子的选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201811383

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Alkenylation and Allylic Dearomatization Reactions between Nucleophile-Bearing Indoles and Propargyl Carbonate
  作者：Run-Duo Gao、Chuan Liu、Li-Xin Dai、Wei Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol501704q

  日期：2014.8.1

  Spiroindolenine derivatives were synthesized by intermolecular Pd-catalyzed dearomatization of indoles. The reaction between nucleophile bearing indoles and propargyl carbonate proceeds in a cascade fashion providing spiroindolenines or spiroindolines in good to excellent yields.

  通过分子间Pd催化的吲哚脱芳香化反应合成了螺吡咯烯衍生物。带有亲核试剂的吲哚和碳酸炔丙基酯之间的反应以级联的方式进行，从而以良好或优异的产率提供螺螺吲哚或螺螺吲哚。
• PHENYPIPERAZINE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL DOPAMINE-D2 RECEPTOR AGONISM AND SEROTONIN REUPTAKE INHIBITION
  申请人：Feenstra W. Roelof

  公开号：US20070142397A2

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to a group of novel phenylpiperazine derivatives with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and partial agonism on dopamine-D 2 receptors. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (1): wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及一组新型苯基哌嗪衍生物，具有双重作用模式：抑制5-羟色胺再摄取和部分激动多巴胺D2受体。本发明还涉及使用本文所披露的化合物制造具有有益效果的药物。这些化合物的通式为（1）：其中符号具有规范中所给出的含义。
• [EN] PHENYLPIPERAZINE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL DOPAMINE-D2 RECEPTOR AGONISM AND SEROTONIN REUPTAKE INHIBITION<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLPIPERAZINE PRESENTANT UN AGONISME PARTIEL DES RECEPTEURS D2 DE LA DOPAMINE COMBINE A UNE INHIBITION DU RECAPTAGE DE LA SEROTONINE
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2006061379A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  [EN] The invention relates to a group of novel phenylpiperazine derivatives with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and partial agonism on dopamine -D2 receptors. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (1) wherein the symbols have the meanings given in the specification.
  [FR] L'invention concerne un groupe de nouveaux dérivés de phénylpipérazine à double mode d'action: inhibition du recaptage de la sérotonine et agonisme partiel à l'égard des récepteurs D₂ de la dopamine. L'invention concerne aussi l'utilisation d'un composé décrit en vue de la fabrication d'un médicament produisant un effet bénéfique. Les composés sont représentés par la formule générale (1), dans laquelle les symboles ont les notations données dans la spécification.