allyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 152756-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 152756-63-3
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₅Si
• 分子量: 539.747
• InChiKey: QOMKGHSMYRBQGB-FXGKLIOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 allyl O-(4,5:7,8-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-N-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosylonamide)-(2-6)-O-(2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-6)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A衍生物的Kdo-α-糖苷的合成。

  摘要：

  脂多糖片段O-（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃酰胺）-（2-> 6）-的合成O-（2-脱氧-2-[（（3R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-十四烷酰-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-1-O-经由异头O-烷基化进行乙酰基-2-脱氧-2-[（3R）-3-十二烷酰氧基四癸酰胺基] -3-O-十四烷酰基-α-D-吡喃葡萄糖（35α）。为此目的，由D-葡糖醛合成了2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-三氟甲磺酰基-β-D-glucopyranosides5、7和19 alpha，beta并用于烷基化代理商。5与O-环己叉基保护的Kdo衍生物10反应得到所需的α-连接的二糖，叔丁基二甲基甲硅烷基4-O-烯丙基-2-叠氮基3-O-苄基-2-脱氧-6-O-（ 4,5：7，8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84029-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 allyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A衍生物的Kdo-α-糖苷的合成。

  摘要：

  脂多糖片段O-（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃酰胺）-（2-> 6）-的合成O-（2-脱氧-2-[（（3R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-十四烷酰-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-1-O-经由异头O-烷基化进行乙酰基-2-脱氧-2-[（3R）-3-十二烷酰氧基四癸酰胺基] -3-O-十四烷酰基-α-D-吡喃葡萄糖（35α）。为此目的，由D-葡糖醛合成了2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-三氟甲磺酰基-β-D-glucopyranosides5、7和19 alpha，beta并用于烷基化代理商。5与O-环己叉基保护的Kdo衍生物10反应得到所需的α-连接的二糖，叔丁基二甲基甲硅烷基4-O-烯丙基-2-叠氮基3-O-苄基-2-脱氧-6-O-（ 4,5：7，8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84029-6