N-acetyl-3-amino-1-hydroxy-2-propanone | 630113-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-3-amino-1-hydroxy-2-propanone
• 英文别名: N-(3-Hydroxy-2-oxopropyl)acetamide
• CAS: 630113-20-1
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD19220591
• 分子量: 131.131
• InChiKey: KHOFXFFHJCLLOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,5S,9S,10S,11Z,13R,14S)-20-hydroxy-18-(methoxymethoxy)-7,7,13,14-tetramethyl-16-oxo-6,8,15-trioxatricyclo[15.4.0.05,9]henicosa-1(17),2,11,18,20-pentaen-10-yl] benzoate 、 N-acetyl-3-amino-1-hydroxy-2-propanone 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an in vitro and in vivo potent resorcylic lactone analog of LL-Z1640-2 as anti-inflammatory lead, II

  摘要：

  The potent in vitro lead compound, ER-803064 (2), a MEK1 and MEKK1 inhibitor inspired from natural product LL-Z1640-2 (f152A1), was further optimized to improve in vitro and in vivo potency. The modifications on C14 position led to discovery of the lead compounds 28 and 29, which regained full in vitro potency of f152A1 and showed higher in vivo potency by iv administration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.119
• 作为产物：
  描述：

  DL-N-acetyl-3-aminopropane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N-acetyl-3-amino-1-hydroxy-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  酵母中维生素 B1 的生物合成。从吡哆醇和组氨酸衍生嘧啶单元。尿烷酸的中间体

  摘要：

  使用 13C-、15N- 和 2H-标记的底物进行掺入研究，然后进行 NMR 分析，结果表明硫胺素（维生素 B1）的嘧啶单元源自 C-2',2,N,C- 的 C5N 片段吡哆醇（维生素 B6）的 6,5,5' 和 L-组氨酸衍生的 NCN 片段。尿烷酸在组氨酸的 NCN 片段进入硫胺嘧啶的途径中充当中间体。

  DOI：

  10.1021/ja030261j

文献信息

• Discovery of an in vitro and in vivo potent resorcylic lactone analog of LL-Z1640-2 as anti-inflammatory lead, II
  作者：Yongchun Shen、Hong Du、Makoto Kotake、Tomohiro Matsushima、Masaki Goto、Hiroshi Shirota、Fabian Gusovsky、Xiangyi Li、Yimin Jiang、Shawn Schiller、Mark Spyvee、Heather Davis、Zhiyi Zhang、Robert Pelletier、Megumi Ikemori-Kawada、Yoshiyuki Kawakami、Atsushi Inoue、Yuan Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.119

  日期：2010.5

  The potent in vitro lead compound, ER-803064 (2), a MEK1 and MEKK1 inhibitor inspired from natural product LL-Z1640-2 (f152A1), was further optimized to improve in vitro and in vivo potency. The modifications on C14 position led to discovery of the lead compounds 28 and 29, which regained full in vitro potency of f152A1 and showed higher in vivo potency by iv administration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biosynthesis of Vitamin B₁ in Yeast. Derivation of the Pyrimidine Unit from Pyridoxine and Histidine. Intermediacy of Urocanic Acid
  作者：Johannes Zeidler、Brian G. Sayer、Ian D. Spenser

  DOI：10.1021/ja030261j

  日期：2003.10.1

  Incorporation studies with 13C-, 15N-, and 2H-labeled substrates, followed by NMR analysis, show that the pyrimidine unit of thiamin (Vitamin B1) originates from a C5N fragment, derived from C-2',2,N,C-6,5,5' of pyridoxol (Vitamin B6) and an N-C-N fragment derived from L-histidine. Urocanic acid serves as an intermediate on the route of the N-C-N fragment of histidine into the thiamin pyrimidine.

  使用 13C-、15N- 和 2H-标记的底物进行掺入研究，然后进行 NMR 分析，结果表明硫胺素（维生素 B1）的嘧啶单元源自 C-2',2,N,C- 的 C5N 片段吡哆醇（维生素 B6）的 6,5,5' 和 L-组氨酸衍生的 NCN 片段。尿烷酸在组氨酸的 NCN 片段进入硫胺嘧啶的途径中充当中间体。