1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranose | 85249-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,6-tetra-Oacetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranose；β-D-Galabiose octaacetate；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-4)b-Gal1Ac2Ac3Ac6Ac；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85249-04-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: WOTQVEKSRLZRSX-CJBKXDKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nilsson, Ulf; Johansson, Roger; Magnusson, Goeran, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 3, p. 295 - 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-beta-D-Glucopyranosyl-(1-4)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-4)-D-glucitol 在 硫酸 作用下， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranose 、 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  4-O-α-d-半乳糖吡喃糖基-d-半乳糖：“多半乳糖醛酸”的高效合成路线

  摘要：

  摘要“聚半乳糖醛酸”的酶水解反应产生了一种低聚物的混合物，该混合物通过离子交换色谱进行了分馏。分别用甲醇和环氧乙烷处理所得的二糖和三糖，并用硼氢化钠将所得的酯还原。用乙酸酐和硫酸处理产物，然后脱乙酰，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88237-8

文献信息

• Building blocks for glycopeptide synthesis: glycosylation of 3-mercaptopropionic acid and Fmoc amino acids with unprotected carboxyl groups
  作者：Mikael Elofsson、Björn Walse、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80548-k

  日期：1991.12

  3-Mercaptopropionic acid and Fmoc amino acids, having unprotected carboxyl groups, were glycosylated with sugar 1,2-trans-acetates in 90 and 53–65% yields, respectively, under Lewis acid promotion. The synthesis of a neoglycopeptide illustrates the use of the building blocks in solid phase peptide synthesis.

  在路易斯酸的促进下，将具有未保护羧基的3-巯基丙酸和Fmoc氨基酸分别与糖1,2-反式乙酸酯进行糖基化处理，产率分别为90％和53-65％。新糖肽的合成说明了结构单元在固相肽合成中的用途。
• 3-bromo-2-bromomethylpropyl glycosides in the preparation of double-chain bis-sulfide neo-glycolipids
  作者：Akbar A. Ansari、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90079-x

  日期：1987.4

  Abstract Boron trifluoride etherate-induced glycosidation of 3-bromo-2-bromomethylpropan-1-ol with sugar acetates gave the title glycosides of the following sugars of the d series: Glc p , Gal p , Glc p A, GlcNPhth p , Xyl p , β-Gal p -(1→4)-Glc p , and α-Gal p -(1→4)-Gal p . Treatment of the fully acetylated glycosides with alkanethiols and cesium carbonate in N,N -dimethylformamide followed by deacetylation

  摘要用三乙酸硼醚酯诱导的乙酸3-溴-2-溴甲基丙-1-醇糖基化反应得到以下d系列糖的标题糖苷：Glc p，Gal p，Glc p A，GlcNPhth p，Xyl p ，β-Galp-（1→4）-Glc p和α-Galp-（1→4）-Gal p。用链烷硫醇和碳酸铯在N，N-二甲基甲酰胺中处理完全乙酰化的糖苷，然后脱乙酰化，得到相应的双硫化糖脂。
• Solid-phase synthesis and conformational studies of glycosylated derivatives of helper-T-cell immunogenic peptides from hen-egg lysozyme
  作者：Mikael Elofsson、Sarbari Roy、Björn Wase、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84026-3

  日期：1993.8

  unprotected carboxyl groups, were stereospecifically glycosylated in 62-82% yields, using saccharide 1,2-trans peracetates and Lewis acid catalysis. The resulting glycosylated building blocks were used in the synthesis of derivatives of helper-T-cell stimulating peptides, with the carbohydrate moiety located at the amino terminus, or internally in the peptide chain. 1H NMR spectroscopy in Me2SO-d6 showed

  使用糖1,2-反式过乙酸盐和路易斯酸催化，将具有未保护羧基的3-巯基丙酸和Nα-Fmoc丝氨酸立体定向糖基化，收率为62-82％。所得的糖基化结构单元用于合成辅助性T细胞刺激肽的衍生物，碳水化合物部分位于氨基末端或肽链内部。Me2SO-d6中的1H NMR光谱表明，糖肽呈随机构象，不受糖基化或肽部分中氨基酸的单取代的影响。
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
  作者：Karl Jansson、Stefan Ahlfors、Torbjoern Frejd、Jan Kihlberg、Goeran Magnusson、Jan Dahmen、Ghazi Noori、Kristina Stenvall

  DOI：10.1021/jo00259a006

  日期：1988.11