10-Oxo-2,6,10-trimethyl-2,6,9-pentadecatrien | 64667-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-Oxo-2,6,10-trimethyl-2,6,9-pentadecatrien
• 英文别名: 6,10,14-trimethyl-pentadeca-6,9,13-trien-2-one；6,10,14-Trimethylpentadeca-6,9,13-trien-2-one
• CAS: 64667-25-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: IJYQFAFGUXQIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-isopropenyl-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到10-Oxo-2,6,10-trimethyl-2,6,9-pentadecatrien
  参考文献：
  名称：

  易位辅助氧化三氟乙酸汞的化学计量和定量催化

  摘要：

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85011-5

文献信息

• Solvent Assisted Oxy-Cope Rearrangement of Diastereomeric 1,5-Hexaden-3-ols. A New Industrial Process for Polyprenyl Ketones
  作者：Yoshiji Fujita、Shigetoshi Amiya、Takashi Onishi、Takashi Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.52.1983

  日期：1979.7

  Oxy-Cope rearrangement of diastereomeric l,5-hexadien-3-ols, new key intermediates for terpenoids pio-duction in industrial scale, were investigated in neat systems and solvent assisted systems. Various solvents affecting the selectivity of [3,3]-shift were classified by means of NMR studies on hydroxyl proton exchange time.

  在纯系统和溶剂辅助系统中研究了非对映异构体 l,5-己二烯-3-醇的 Oxy-Cope 重排，这是工业规模生产萜类化合物的新关键中间体。通过对羟基质子交换时间的 NMR 研究，对影响 [3,3] 位移选择性的各种溶剂进行了分类。
• Substituted propargyl alcohols, allylic alcohols and unsaturated
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04222963A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  Novel substituted propargyl alcohols of the formula: ##STR1## novel allylic alcohols of the formula: ##STR2## and; .delta.,.epsilon.-unsaturated ketones of the formula: ##STR3## are provided. In the above formulas, R represents a group of the formula: ##STR4## wherein X.sub.1 and X.sub.2 are both hydrogen atoms or wherein one of X.sub.1 and X.sub.2 is a hydrogen atom, the other jointly with Z represents a bond; Z jointly with X.sub.1 or X.sub.2 represents a bond or separately represent a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy group; R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and represents hydrogen atoms or lower alkyl groups; n is 1 or 2; and when n is 2, X.sub.1, X.sub.2, X, R.sub.1 and R.sub.2 may be the same or different. These novel compounds are easily produced and are useful as perfumes and as interrelated intermediates for the production of terpenoid compounds.

  提供了新颖的代替丙炔醇的化合物，其化学式为：##STR1## 新颖的烯丙醇化合物的化学式为：##STR2## 以及新颖的.delta.，.epsilon.-不饱和酮化合物的化学式为：##STR3## 在上述化学式中，R代表一个化学式为：##STR4## 的基团；其中X.sub.1和X.sub.2均为氢原子，或其中一个是氢原子，另一个与Z一起代表键；Z与X.sub.1或X.sub.2一起代表键，或分别代表氢原子、羟基或低级烷氧基；R.sub.1和R.sub.2相同或不同，代表氢原子或低级烷基；n为1或2；当n为2时，X.sub.1、X.sub.2、X、R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同。这些新颖的化合物易于制备，并可用作香料以及用于生产萜类化合物的相关中间体。