5-azido-2-hydroxybenzaldehyde | 56932-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-azidosalicylaldehyde
• CAS: 56932-42-4
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• 分子量: 163.136
• InChiKey: COCRIBBFLXQINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-2-hydroxybenzaldehyde 在 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[4-[4-(3-acetamidophenyl)triazol-1-yl]-2-(difluoromethyl)phenoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  针对神经氨酸酶的2-二氟甲基苯基型唾液苷自杀底物的糖苷配基聚焦随机化

  摘要：

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dithian-2-yl)-4-nitrophenol 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-azido-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  针对神经氨酸酶的2-二氟甲基苯基型唾液苷自杀底物的糖苷配基聚焦随机化

  摘要：

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.001

文献信息

• Water as a solvent for Ru‐catalyzed click reaction: Highly efficient recyclable catalytic system for triazolocoumarins synthesis
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa、Abd El‐Aziz Ahmed Nayl

  DOI：10.1002/aoc.5156

  日期：2019.10

  protocol of the AAC reactions. Also, successive sequencing of Huisgen reaction with Knoevenagel condensation reaction results in the effective assembly of a diversified hitherto unreported 1,2,3‐triazolyl coumarin frameworks. In present strategy, the catalyst could be easily isolated by simple filtration and reused up to eight consecutive cycles without significant drop in the reaction yields. During the

  合成了一个新的Ru（III）配合物家族，并对其特征进行了表征，并在超声辐射条件下测试了它们在水中的炔-叠氮化物环加成（AAC）的催化性能。发现这些络合物是有效的多相催化剂，可用于区域选择性合成1,4-二取代-1,2,3-三唑，以极高的产率获得这些产物。对于AAC反应的一锅多组分方案，催化剂体系同样有效。同样，对惠氏（Huisgen）反应与Knoevenagel缩合反应的连续测序也可以有效组装迄今未报道的1,2,3-三唑基香豆素骨架。在目前的策略中，可以通过简单的过滤容易地分离出催化剂，并且可以重复使用多达八个连续循环而不会显着降低反应产率。在浸出实验过程中，未检测到催化剂的浸出量，表明催化系统中存在真正的异质性。克级反应和绿色度量计算的结果也证实了当前催化方案的可持续性和工业适用性。
• US4647671A
  申请人：——

  公开号：US4647671A

  公开（公告）日：1987-03-03
• Aglycone-focused randomization of 2-difluoromethylphenyl-type sialoside suicide substrates for neuraminidases
  作者：Hirokazu Kai、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.001

  日期：2012.4

  potent inhibitor of neuraminidases, a hydrolase that is responsible for processing sialylated glycoconjugates, is a promising drug candidate for various infective diseases. The current study demonstrates that the use of an aglycone-focused library of 2-difluoromethylphenyl α-sialosides is an effective technique to find potent and selective mechanism-based labeling reagents for neuraminidases. The focused

  神经氨酸酶的选择性和有效抑制剂是负责处理唾液酸化糖缀合物的水解酶，是治疗各种感染性疾病的有希望的药物。目前的研究表明，使用以糖苷配基为中心的2-二氟甲基苯基α-唾液酸苷文库是一种有效的技术，可以找到针对神经氨酸酶的有效的，基于选择性机理的标记试剂。通过点击反应，由4-叠氮基-2-二氟甲基苯基唾液苷（2）和炔烃封端的化合物库构建了聚焦库。重点文库显示了两种神经氨酸酶，霍乱弧菌神经氨酸酶（VCNA）和人神经氨酸酶2（hNeu2），并为每种神经氨酸酶选择最有效的抑制剂。所选抑制剂的动力学分析表明，糖苷配基部分的修饰提高了K I值，相对于基本骨架而言，酶活性的t 1/2值几乎没有变化（2）。