2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 499126-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 499126-56-6
• 化学式: C₇₉H₈₆N₂O₁₈
• 分子量: 1351.55
• InChiKey: YALIDNZJWPQCQO-SFZCFXIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  216.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2-aminoethyl α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于9型肺炎链球菌荚膜多糖结构的寡糖的合成。

  摘要：

  两种三糖，α-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-ManpNAc-（1-> 4）-beta-D-Glcp和alpha-D-Glcp-（1-> 3） -β-D-ManpNAc-（1-> 4）-β-D-Glcp分别对应于肺炎链球菌荚膜多糖9A，L，V和9N型多糖的结构，已被合成为2-氨基乙基糖苷和作为受保护的TMSE糖苷。乙基硫代糖苷用作糖基供体，而NIS / TfOH（对于β键，则在CH（2）Cl（2）中）和DMTST（对于α键，则在Et（2）O中）用作糖基化促进剂。通过叠氮化置换具有β-D-葡萄糖构型的2-O-三氟甲磺酸酯，可以在二糖水平上引入β-ManNAc基序。保护基图案允许连续合成更大的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00263-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于9型肺炎链球菌荚膜多糖结构的寡糖的合成。

  摘要：

  两种三糖，α-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-ManpNAc-（1-> 4）-beta-D-Glcp和alpha-D-Glcp-（1-> 3） -β-D-ManpNAc-（1-> 4）-β-D-Glcp分别对应于肺炎链球菌荚膜多糖9A，L，V和9N型多糖的结构，已被合成为2-氨基乙基糖苷和作为受保护的TMSE糖苷。乙基硫代糖苷用作糖基供体，而NIS / TfOH（对于β键，则在CH（2）Cl（2）中）和DMTST（对于α键，则在Et（2）O中）用作糖基化促进剂。通过叠氮化置换具有β-D-葡萄糖构型的2-O-三氟甲磺酸酯，可以在二糖水平上引入β-ManNAc基序。保护基图案允许连续合成更大的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00263-x

文献信息

• Synthesis of tetra- and pentasaccharides corresponding to the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 9A&L, 9N and 9A
  作者：Mia Alpe、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00271-4

  日期：2003.11

  Two tetrasaccharides, alpha-D-GlcAp-(l --> 3)-alpha-D-Galp-(1 --> 3)-beta-D-ManpNAc-(1 --> 4)-beta-D-Glcp and alpha-D-GlcAp-(1 --> 3)-alpha-D-Glcp(1 --> 3)-p-D-ManpNAc-(1 --> 4)-beta-D-Glcp (protected form), and a pentasaccharide, alpha-D-Glcp-(1 --> 4)-alpha-D-GlcAp-(1 --> 3)-alpha-D-GalP-(1 --> 3)-beta-D-ManpNAc-(1 --> 4)-beta-D-Glcp have been synthesised from 2-aminoethyl glycoside trisaccharide acceptors in a linear approach via consecutive alpha-glycosylations. Ethyl thioglycosides were used as glycosyl donors and DMTST in Et2O or NIS/TfOH in CH2Cl2 were employed as promoters. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.