(5R)-3,4-dihydroxy-5-{(2S,4S)-2-[(20R,22R)-2β,3β-diacetoxy-14α-hydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-6-oxo-24,25,26,27-tetranor-5β-cholest-7-en-23-yl]-1,3-di-oxolan-4-yl}furan-2(5H)-one | 1526908-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-3,4-dihydroxy-5-{(2S,4S)-2-[(20R,22R)-2β,3β-diacetoxy-14α-hydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-6-oxo-24,25,26,27-tetranor-5β-cholest-7-en-23-yl]-1,3-di-oxolan-4-yl}furan-2(5H)-one
• CAS: 1526908-52-0
• 化学式: C₃₇H₅₀O₁₄
• 分子量: 718.796
• InChiKey: ITZJYPSXBMPFEU-JHHZHOFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  808.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  193.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3,4-dibenzyloxy-5-{(2S,4S)-2-[(20R,22R)-2β,3β-diacetoxy-14α-hydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-6-oxo-24,25,26,27-tetranor-5β-cholest-7-en-23-yl]-1,3-di-oxolan-4-yl}furan-2(5H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(5R)-3,4-dihydroxy-5-{(2S,4S)-2-[(20R,22R)-2β,3β-diacetoxy-14α-hydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-6-oxo-24,25,26,27-tetranor-5β-cholest-7-en-23-yl]-1,3-di-oxolan-4-yl}furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific conjugation of 24-oxo-25,26,27-trinor analogs of ecdysteroids with L-ascorbic acid

  摘要：

  Acid-catalyzed acetalization of 24-oxo-25,26,27-trinor analogs of ecdysteroids in the reaction with 2,3-di-O-benzylascorbic acid diastereospecifically gives the corresponding S-diastereoisomer with respect to the acetal chiral center.

  DOI：

  10.1134/s1070428013120166