硝酸己酯 | 20633-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 硝酸己酯
• 英文名称: n-hexyl nitrate
• 英文别名: 1-nitrooxy-hexane；Hexylnitrat；n-Hexylnitrat；Nitric acid, hexyl ester；hexyl nitrate
• CAS: 20633-11-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: AGDYNDJUZRMYRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0°C
• 沸点：
  177.28°C (estimate)
• 密度：
  1.0476 (estimate)
• 溶解度：
  7.47e-04 M
• 蒸汽压力：
  1.58 mmHg
• 亨利常数：
  0.00 atm-m3/mole
• 保留指数：
  1004

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸己酯 在 sodium cyanide 、 乙二醇 作用下， 生成 正庚腈
  参考文献：
  名称：

  作为合成中间体的有机硝酸盐：硝酸盐的制备和一些代表性反应

  摘要：

  研究表明，硝酸酯的碳氧键容易被某些代表性亲核试剂裂解，其中碘化钠、氰化钠和硫氰酸钾受到了特别的关注。检查烯丙基、3-羟丙基、4-氟丁基、己基和苄基硝酸酯以确定是否有任何官能团对裂解的容易性和效率的影响。

  DOI：

  10.1139/v56-116
• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 硝酸 、 尿素 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到硝酸己酯
  参考文献：
  名称：

  直接用商业硝酸实际催化硝化制备脂肪族硝基酯。

  摘要：

  为了寻求一种可持续且高效的酒精制备脂肪族硝基酯的方法，已经成功开发了直接使用商业硝酸的三氟甲磺酸铕催化硝化反应。Gram 可扩展性和操作简便性显示了它的实用性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01519a
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二苄基-乙酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 硝酸己酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到N,N-dibenzylnitroacetamide
  参考文献：
  名称：

  级联亚硝化和硝基乙酰苯胺的加消除消除法以高效合成1,4,2,5-二恶二嗪衍生物†

  摘要：

  已开发了一种用NaNO 2和H 2 SO 4进行多氨基亚硝化和硝基乙酰苯胺加成消除的方法，以优异的产率合成了各种1,4,2,5-二恶二嗪-3,6-二甲酰胺。底物的范围可以扩展到芳基硝基甲基酮。提出了一种级联反应机理和共轭芳基部分被认为有助于稳定ACI亚硝基物种，在级联反应中关键的中间体。该方法是实用且有效的，因为它避免了中间体的纯化。硝基乙酰苯胺是由硝基乙酸和各种苯胺以DCC–DMAP作为偶联剂制备的，该方案还具有易于处理和高收率的优点。

  DOI：

  10.1039/c3ob42487a

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO COMPOUNDS AND METHOD FOR THE REMOVAL OF NITROGEN DIOXIDE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1099684A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  In the invented process for producing a nitro compound, an organic substrate and nitrogen dioxide are reacted in the presence of oxygen or are reacted in a molar ratio of nitrogen dioxide to the organic substrate of less than 1 to yield a corresponding nitro compound. The reaction may be performed in the presence of N-hydroxyphthalimide or other imide compounds. Such organic substrates include (a) aliphatic hydrocarbons, (b) alicyclic hydrocarbons, (c) non-aromatic heterocyclic compounds each having a carbon atom on a ring, which carbon atom is bonded to a hydrogen atom, (d) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an aromatic ring, and (e) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to a carbonyl group. This process can efficiently nitrate an organic substrate even under relatively mild conditions.

  在制备硝基化合物的发明过程中，有机底物和二氧化氮在氧气存在下反应，或者在二氧化氮与有机底物的摩尔比小于1的情况下反应，以产生相应的硝基化合物。该反应可以在N-羟基邻苯二甲酰亚胺或其他亚酰胺化合物存在下进行。这样的有机底物包括(a) 脂肪烃，(b) 脂环烃，(c) 非芳香杂环化合物，每个环上的碳原子与氢原子相结合，(d) 每个化合物在芳香环旁边位置具有碳氢键，以及(e) 每个化合物在酮基旁边位置具有碳氢键。这个过程可以在相对温和的条件下有效地对有机底物进行硝化。
• USE OF NITROOXY ORGANIC MOLECULES IN FEED FOR REDUCING METHANE EMISSION IN RUMINANTS, AND/OR TO IMPROVE RUMINANT PERFORMANCE
  申请人：Duval Stephane

  公开号：US20140147529A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present invention relates to a method for reducing the production of methane emanating from the digestive activities of a ruminant and/or for improving ruminant animal performance by using, as active compound at least one organic molecule substituted at any position with at least one nitrooxy group, or a salt thereof, which is administrated to the animal together with the feed. The invention also relates to the use of these compounds in feed and feed additives such as premix, concentrates and total mixed ration (TMR) or in the form of a bolus.

  本发明涉及一种通过使用至少一种有机分子，该有机分子在任何位置上至少与一个硝氧基团取代，或其盐，来减少从反刍动物的消化活动中散发的甲烷的生产和/或改善反刍动物的性能的方法，该有机分子与饲料一起被施用于动物。该发明还涉及这些化合物在饲料和饲料添加剂中的使用，如预混合饲料、浓缩饲料和全混合日粮（TMR），或以胶囊的形式。
• Manufacture of nitric acid esters
  申请人：SHARPLES CHEMICALS INC

  公开号：US02294849A1

  公开（公告）日：1942-09-01

  540,050. Alkyl nitrates. STEVENS, A. H. (Sharples Solvents Corporation). March 29, 1940, No. 5722. Drawings to Specification. [Class 2 (iii)] Alkyl nitrates are produced by reacting in alcohol with nitric acid of 35-68 per cent. strength under a pressure of 20-650 mm., the nitrate being removed by azeotropicdistillation, water (or in the case of ethyl or methyl nitrate, the ester) being returned from the distillate or otherwise to the reaction vessel to prevent accumulation of ester or water. The invention is applicable to the esterification of dihydric alcohols. Urea is preferably added during the process, and the water to be returned may be added in the form of solvent or diluent of the nitric acid, urea or alcohol. Examples 1-11 describe the esterification of n-butyl, 2-chlorethyl, mixed amyl, secondary amyl, iso-amyl, n-amyl, n-hexyl, secondary hexyl, 2-ethoxyethyl, cyclohexyl, and octyl nitrates, using the reagents in the liquid phase. The alcohol may be supplied in the liquid or vapour phase. Another example describes the production of isopropyl nitrate, the alcohol being supplied in the form of vapour above the surface of the nitric acid. Specification 379,312 is referred to.

  540,050. 烷基硝酸酯。史蒂文斯，A.H.（夏普尔斯溶剂公司）。1940年3月29日，编号5722。按照规范进行绘图。[2类（iii）] 烷基硝酸酯是通过在35-68%浓度的硝酸中，与醇在20-650毫米压力下反应制得，通过共沸蒸馏去除硝酸酯，从蒸馏液中返回水（或在乙酸乙酯或甲酸乙酯的情况下，返回酯）到反应容器中，以防止酯或水的积累。该发明适用于二元醇的酯化。在过程中最好添加尿素，并且要返回的水可以以溶剂或稀释剂的形式添加到硝酸、尿素或醇中。示例1-11描述了在液相中使用试剂对正丁基、2-氯乙基、混合戊基、次戊基、异戊基、正戊基、正己基、次己基、2-乙氧基乙基、环己基和辛基硝酸酯进行酯化。醇可以以液态或气态形式提供。另一个示例描述了异丙基硝酸酯的生产，醇以气态形式供应在硝酸表面之上。参考规范379,312。
• Synthesis of nitric acid esters from alcohols in a dinitrogen pentoxide/carbon dioxide liquid system
  作者：Ilya V. Kuchurov、Igor V. Fomenkov、Sergei G. Zlotin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.03.004

  日期：2012.3

  Organic nitric acid esters have been prepared in 89–98% yield by the nitration of the corresponding alcohols and polyols with N2O5 in liquid CO2.

  通过将相应的醇和多元醇与液态二氧化碳中的N2O5硝化，可以制备有机硝酸酯，产率为89-98％。
• Electroorganic Chemistry; 145:¹Coupling Reaction of an Olefin with a Radical NO₃ ^·Generated by Anodic Oxidation of NO₃ ^-
  作者：Tatsuya Shono、Mayuree Chuankamnerdkarn、Hirofumi Maekawa、Manabu Ishifune、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1055/s-1994-25594

  日期：——

  When NO- 3 is electrochemically oxidized in the presence of a variety of terminal and 1,2-disubstituted olefins 1 in a mixed solvent system (MeCN: H2O: Et2O = 10: 2:1), a radical NO3 is generated from NO- 3 and nitrate esters 3 are formed by a new coupling reaction of the olefin with the radical. The products 3 can be further transformed into the corresponding alcohols 4 and alkyl iodides 5. Under the same reaction conditions, 1,1-di- and 1,1,2-trisubstituted olefins 6 do not give nitrate esters but afford oxazoline derivatives 7. (1S,5S)-(-)-ß-Pinene (13) is diastereoselectively transformed into (1S,2R,5S)-(-)-myrtanol (14) by this technique.

  当在混合溶剂系统（MeCN:H2O:Et2O = 10:2:1）中，NO-3在存在多种末端和1,2-二取代烯烃1的情况下进行电化学氧化时，NO-3会生成自由基NO3，并且通过烯烃与该自由基的新偶联反应形成硝酸酯3。产物3可以进一步转化为相应的醇4和烷基碘5。在相同的反应条件下，1,1-二取代和1,1,2-三取代烯烃6不产生硝酸酯，而是生成恶唑啉衍生物7。通过这种技术，(1S,5S)-(-)-β-蒎烯（13）可以立体选择性地转化为(1S,2R,5S)-(-)-杨梅醇（14）。