硝酸壬酯 | 20633-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 硝酸壬酯
• 英文名称: nitric acid nonyl ester
• 英文别名: 1-nitrooxynonane；1-nonyl nitrate；n-nonyl nitrate；nonyl nitrate；1-nitrooxy-nonane；Salpetersaeure-nonylester
• CAS: 20633-13-0
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: CMNNRVWVNGXINV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1310

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸壬酯 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic Chemistry; 145:¹Coupling Reaction of an Olefin with a Radical NO₃ ^·Generated by Anodic Oxidation of NO₃ ^-

  摘要：

  当在混合溶剂系统（MeCN:H2O:Et2O = 10:2:1）中，NO-3在存在多种末端和1,2-二取代烯烃1的情况下进行电化学氧化时，NO-3会生成自由基NO3，并且通过烯烃与该自由基的新偶联反应形成硝酸酯3。产物3可以进一步转化为相应的醇4和烷基碘5。在相同的反应条件下，1,1-二取代和1,1,2-三取代烯烃6不产生硝酸酯，而是生成恶唑啉衍生物7。通过这种技术，(1S,5S)-(-)-β-蒎烯（13）可以立体选择性地转化为(1S,2R,5S)-(-)-杨梅醇（14）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25594
• 作为产物：
  描述：

  1-壬醇 在 三氯异氰尿酸 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到硝酸壬酯
  参考文献：
  名称：

  用三氯异氰脲酸和三苯基膦从醇制备硝酸烷基酯、亚硝酸酯和硫氰酸烷基酯

  摘要：

  摘要 乙腈中的醇在三苯基膦和三氯异氰尿酸与硝酸银、亚硝酸银或硫氰酸钠的作用下分别转化为硝酸烷基酯、亚硝酸盐或硫氰酸盐。

  DOI：

  10.1081/scc-200025580

文献信息

• Mercury-assisted solvolyses of alkyl halides
  作者：A. McKillop、M.E. Ford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97118-2

  日期：1974.1

  wide variety of alkyl halides with mercury(I) and/or (II) nitrate in 1,2-dimethoxyethane, mercury(II) acetate in acetic acid, aqueous mercury(II) perchlorate, and mercury(II) perchlorate in alcohol solvents have been investigated; as a result, simple high yield procedures for the conversion of alkyl halides into the corresponding nitrate esters, acetate esters, alcohols and ethers have been developed.

  各种烷基卤与1,2-二甲氧基乙烷中的硝酸汞（I）和/或硝酸盐（II），乙酸中的乙酸汞（II）在乙酸中，高氯酸汞（II）和高氯酸汞（II）的反应在酒精溶剂中已被研究；结果，已经开发了用于将烷基卤化物转化为相应的硝酸酯，乙酸酯，醇和醚的简单的高收率方法。
• Convenient Preparation of Alkyl Nitrates Free of Nitrites with Potassium Nitrate and Boron Trifluoride Hydrate
  作者：George A. Olah、Qi Wang、Xing-ya Li、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-25830

  日期：——

  Primary and secondary alkyl nitrates free of nitrites were conveniently prepared by treating the corresponding alcohols with potassium nitrate and boron trifluoride 1.25 hydrate. This procedure was also successful for the preparation of 1-adamantyl nitrate.

  不含亚硝酸盐的一级和二级烷基硝酸酯可通过方便地将相应醇与硝酸钾和氟硼酸钾水合物（1.25水合物）反应来制备。此方法同样成功用于制备硝酸金刚烷。
• Practical catalytic nitration directly with commercial nitric acid for the preparation of aliphatic nitroesters
  作者：Jichao An、Peipei Liu、Mengyuan Si、Wenhao Li、Pan He、Bo Yang、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/d0ob01519a

  日期：——

  To pursue a sustainable and efficient approach for aliphatic nitroester preparation from alcohol, europium-triflate-catalyzed nitration, which directly uses commercial nitric acid, has been successfully developed. Gram scalability with operational ease showed its practicability.

  为了寻求一种可持续且高效的酒精制备脂肪族硝基酯的方法，已经成功开发了直接使用商业硝酸的三氟甲磺酸铕催化硝化反应。Gram 可扩展性和操作简便性显示了它的实用性。
• Alkyl and aromatic nitrates in atmospheric particles determined by gas chromatography tandem mass spectrometry
  作者：Xinhao Yang、Feixian Luo、Junqi Li、Deyang Chen、Ye E.、Weili Lin、Jun Jin

  DOI：10.1007/s13361-019-02347-8

  日期：2019.12.1

  standards. Four alkyl (C7-C10) nitrates and three aromatic nitrates (tolyl nitrate, phenethyl nitrate, and p-xylyl nitrate) were synthesized and characterized by 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy. The optimal ions for quantifying and confirming the identities of the analytes were identified by analyzing the standards by gas chromatography tandem mass spectrometry. The tandem mass spectrometer

  大气中的有机硝酸盐与光化学污染有关，是二次有机气溶胶的主要成分，与雾霾有关。使用合成标准建立了一种测定大气细颗粒物 (PM2.5) 中有机硝酸盐的有效方法。合成了四种烷基 (C7-C10) 硝酸盐和三种芳香族硝酸盐（硝酸甲苯、苯乙基硝酸酯和对二甲苯基硝酸酯），并通过 1H 和 13C 核磁共振光谱对其进行了表征。通过气相色谱串联质谱法分析标准品，确定了用于定量和确认分析物特性的最佳离子。串联质谱仪是三重四极杆仪器。与在线方法相比，该方法可以获得更准确的有机硝酸盐信息。使用三种加标浓度进行加标回收率测试，回收率为 61.0-111.4%，所有分析物的相对标准偏差 < 8.2%。确定了检测限和定量限，并评估了每种分析物的方法线性。通过分析六个 PM2.5 样品证明了该方法的适用性。总体而言，样品中检测到 87% 的分析物。在每个样品中都检测到硝酸苯乙酯、硝酸庚酯和硝酸辛酯。发现硝酸苯乙酯的平均浓度
• [EN] NITROOXYESTERS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NITROXYESTERS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2011032936A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to the novel compounds of the formula (I), as well as to their manufacture and use and compositions comprising them. The invention also relates to a change in oxidation reactions of hydrocarbons admixed to these compounds. Furthermore the invention relates to (bio)diesel fuel comprising such compounds.

  本发明涉及公式(I)的新化合物，以及它们的制造和使用以及包含它们的组合物。本发明还涉及混合到这些化合物中的烃的氧化反应的改变。此外，本发明涉及包含这种化合物的（生物）柴油燃料。