(1R,2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(1-chloro-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 144830-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(1-chloro-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-chloropropan-2-yl)-2-methylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 144830-22-8
• 化学式: C₁₇H₃₃ClO₃Si
• 分子量: 348.986
• InChiKey: OAKUIYVBAYFYNN-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(1-chloro-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 samarium diiodide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到(3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-oct-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化（II）促进γ-卤代羰基化合物的还原片段化：在（-）-oudemansin A的对映体特异性合成中的应用

  摘要：

  研究了γ-卤代羰基化合物与碘化（（II）的还原性区域选择性键裂解反应，并描述了其在对映体合成（-）-oudemansin A中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39920001218