4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)but-3-en-2-one | 50355-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 50355-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: GNCGEPAWFPBGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Barbas–List Aldol反应直接催化不对称合成高度官能化的2–Methylchroman–2,4–二醇

  摘要：

  在催化量的反式-4存在下，通过2-羟基苯甲醛与丙酮的不对称Barbas-List羟醛（BLA）反应，首次实现了一种实用且可持续的化学合成高度取代的羟甲基内酯产品的方法。-OH- L-脯氨酸（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900066

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized 2-Methylchroman-2,4-diols via Barbas-List Aldol Reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi

  DOI：10.1002/chem.200900066

  日期：2009.4.27

  A practical and sustainable chemical process for the synthesis of highly substituted aldol↔lactol products was achieved for the first time through the asymmetric Barbas–List aldol (BLA) reaction of 2‐hydroxybenzaldehydes with acetone in the presence of a catalytic amount of trans‐4‐OH‐L‐proline (see scheme).

  在催化量的反式-4存在下，通过2-羟基苯甲醛与丙酮的不对称Barbas-List羟醛（BLA）反应，首次实现了一种实用且可持续的化学合成高度取代的羟甲基内酯产品的方法。-OH- L-脯氨酸（参见方案）。