<4,6-O-benzylidene-2-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl>acetic acid | 135561-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4,6-O-benzylidene-2-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl>acetic acid
• 英文别名: 2-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-7-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetic acid
• CAS: 135561-54-5
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₈
• 分子量: 625.803
• InChiKey: GDWGLVQPVOMPHL-OPVNOFJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4,6-O-benzylidene-2-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl>acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到<2-deoxy-2-<(R)-3-hydroxytetradecanamido>-α-D-glucopyranosyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质A和脂质X的C-糖苷类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  据报道，合成了一系列脂质A（脂多糖（LPS）的亲脂性末端）和脂质X（脂质A中的还原单糖单元）的新型类似物。在这些化合物中，天然的1-O-磷酸基团已被“生物等位” CH2COOH取代基取代。通过适当保护的葡糖胺衍生物的Wittig反应获得新的N，O-酰化的单糖C-糖苷。这些脂质X类似物被脂质A合酶识别为底物，并且可以与UDP-脂质X偶联，以制备规模提供脂质A前体的相应二糖类似物。所有化合物均通过NMR，MS和元素分析进行​​了表征，并测试了它们增强对小鼠感染的非特异性抵抗力的能力以及内毒素。结果清楚地表明，新化合物的生物活性与其O-磷酸化的天然对应物相似。此外，这些化合物在小鼠模型中显示出比从马尾流产沙门氏菌获得的标准LPS更好的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/jm00113a013
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6,8-O-benzylidene-4-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2,3,4-trideoxy-D-glyco-oct-2-(E)-enoate 在 Wilkinson's catalyst 、 乙醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 <4,6-O-benzylidene-2-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质A和脂质X的C-糖苷类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  据报道，合成了一系列脂质A（脂多糖（LPS）的亲脂性末端）和脂质X（脂质A中的还原单糖单元）的新型类似物。在这些化合物中，天然的1-O-磷酸基团已被“生物等位” CH2COOH取代基取代。通过适当保护的葡糖胺衍生物的Wittig反应获得新的N，O-酰化的单糖C-糖苷。这些脂质X类似物被脂质A合酶识别为底物，并且可以与UDP-脂质X偶联，以制备规模提供脂质A前体的相应二糖类似物。所有化合物均通过NMR，MS和元素分析进行​​了表征，并测试了它们增强对小鼠感染的非特异性抵抗力的能力以及内毒素。结果清楚地表明，新化合物的生物活性与其O-磷酸化的天然对应物相似。此外，这些化合物在小鼠模型中显示出比从马尾流产沙门氏菌获得的标准LPS更好的治疗指数。

  DOI：

  10.1021/jm00113a013