[4-氟-3-(三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐 | 1868173-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-氟-3-(三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐
• 英文名称: [4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl](2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium p-toluenesulfonate
• 英文别名: [4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1868173-29-8
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₆H₁₄F₄IO₃
• 分子量: 628.38
• InChiKey: JRLOQNMMXUNDFI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-氟-3-(三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐 在 hexafluorophosphate salt 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称芳基（2,4,6-三甲氧基苯基）碘鎓盐：一锅法合成，范围，稳定性和合成研究

  摘要：

  作为有机合成中的无金属芳构化试剂，二芳基碘鎓盐最近引起了广泛的关注，有效地获得这些盐对于促进其在反应发现和开发中的应用至关重要。三甲氧基苯衍生的助剂是不对称变体的有前途的组成部分，但访问仍然受到限制。在这里，一锅法合成的芳基（2,4,6-三甲氧基苯基）碘鎓盐是由芳基碘化物，m -CPBA，p描述了甲苯磺酸和三甲氧基苯。通过多变量分析的方法，可以优化用于一锅合成的反应条件。该反应快速（<1小时），提供高收率的产品（平均> 85％），并具有广泛的底物范围（> 25个实例），包括精制的芳基碘化物。这些试剂的实用性在与C-，N-，O-和S-亲核试剂的中等至高产率的芳基化反应中得到了证明，包括液晶分子的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02833
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 环吡酮杂质A 、 对甲苯磺酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到[4-氟-3-(三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  不对称芳基（2,4,6-三甲氧基苯基）碘鎓盐：一锅法合成，范围，稳定性和合成研究

  摘要：

  作为有机合成中的无金属芳构化试剂，二芳基碘鎓盐最近引起了广泛的关注，有效地获得这些盐对于促进其在反应发现和开发中的应用至关重要。三甲氧基苯衍生的助剂是不对称变体的有前途的组成部分，但访问仍然受到限制。在这里，一锅法合成的芳基（2,4,6-三甲氧基苯基）碘鎓盐是由芳基碘化物，m -CPBA，p描述了甲苯磺酸和三甲氧基苯。通过多变量分析的方法，可以优化用于一锅合成的反应条件。该反应快速（<1小时），提供高收率的产品（平均> 85％），并具有广泛的底物范围（> 25个实例），包括精制的芳基碘化物。这些试剂的实用性在与C-，N-，O-和S-亲核试剂的中等至高产率的芳基化反应中得到了证明，包括液晶分子的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02833

文献信息

• Aryl(TMP)iodonium Tosylate Reagents as a Strategic Entry Point to Diverse Aryl Intermediates: Selective Access to Arynes
  作者：Aleksandra Nilova、Bryan Metze、David R. Stuart

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01534

  日期：2021.6.18

  Arenes are broadly found motifs in societally important molecules. Access to diverse arene chemical space is critically important, and the ability to do so from common reagents is highly desirable. Aryl(TMP)iodonium tosylates provide one such access point to arene chemical space via diverse aryl intermediates. Here we demonstrate that controlling reaction pathways selectively leads to arynes with a

  芳烃是广泛存在于社会重要分子中的基序。进入不同的芳烃化学空间至关重要，并且非常希望能够从普通试剂中做到这一点。甲苯磺酸芳基（TMP）碘鎓通过多种芳基中间体为芳烃化学空间提供了一个这样的接入点。在这里，我们证明控制反应途径选择性地导致芳烃具有广泛的芳烃和亲芳烃（24 个例子，平均产率 70%）和有效获取生物活性化合物。
• Imide arylation with aryl(TMP)iodonium tosylates
  作者：Souradeep Basu、Alexander H Sandtorv、David R Stuart

  DOI：10.3762/bjoc.14.90

  日期：——

  Herein, we describe the synthesis of N-aryl phthalimides by metal-free coupling of potassium phthalimide with unsymmetrical aryl(TMP)iodonium tosylate salts. The aryl transfer from the iodonium moiety occurs under electronic control with the electron-rich trimethoxyphenyl group acting as a competent dummy ligand. The yields of N-aryl phthalimides are moderate to high and the coupling reaction is compatible

  在这里，我们描述了N-芳基邻苯二甲酰亚胺的合成，该方法是通过邻苯二甲酰亚胺钾与不对称芳基甲苯磺酸甲苯磺酸盐的无金属偶联而实现的。来自碘鎓部分的芳基转移在电子控制下发生，富电子的三甲氧基苯基作为有效的假配体。N-芳基邻苯二甲酰亚胺的收率中等至较高，并且偶联反应与电子不足和空间受限的芳基相容。